benzoyl paleic acid | 1254364-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzoyl paleic acid
• 英文别名: (16R,Z)-16-benzoyloxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 1254364-73-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: WZAKULGWPGTCJJ-HBNJWVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl paleic acid 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(16R,Z)-16-hydroxyoctadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效抗曼海姆氏菌和巴斯德氏菌的抗微生物剂草酸及其结构上相关的衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了一种合成途径，即对溶血曼海姆氏菌和多杀性巴斯德氏菌有效的抗菌剂草酸1。使用手性钛磺酰胺络合物通过醛的催化不对称烷基化来控制仲羟基的绝对构型，并使用Wittig反应安装顺式双键。该合成途径还用于制备结构相关的类似物，这些类似物用于抗菌活性的构效关系研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.115
• 作为产物：
  描述：

  (7R)-7-benzoyloxynonanal 、 (8-carboxyoctyl)triphenylphosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到benzoyl paleic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效抗曼海姆氏菌和巴斯德氏菌的抗微生物剂草酸及其结构上相关的衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了一种合成途径，即对溶血曼海姆氏菌和多杀性巴斯德氏菌有效的抗菌剂草酸1。使用手性钛磺酰胺络合物通过醛的催化不对称烷基化来控制仲羟基的绝对构型，并使用Wittig反应安装顺式双键。该合成途径还用于制备结构相关的类似物，这些类似物用于抗菌活性的构效关系研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.115