5,5-二甲基-1-苯基-3-己炔-2-醇 | 62969-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-1-苯基-3-己炔-2-醇
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-phenyl-3-hexyn-2-ol
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1-phenylhex-3-yn-2-ol
• CAS: 62969-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: UIAZZQYWQZVWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-苯基-3-己炔-2-醇 在 1-氰基吡咯烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 6-tert-butyl-3-phenyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶酮）锆：一种修饰的酰胺化物配合物，可增强氨基烯烃环氢胺化中的底物范围†

  摘要：

  一个新的 双（氨基）锆双（氨基） 加氢胺化前催化剂的使用 6-叔丁基-3-苯基-2-吡啶酮作为配位体已经被制备和表征。已发现这种早期过渡金属配合物的罕见例子，该配合物含有2-吡啶酮衍生物作为辅助配体，可有效地进行氨基烯烃的环加氢氨基化反应，包括更具挑战性的带有未活化内部C C键的底物。

  DOI：

  10.1039/b913393c
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 苯乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-1-苯基-3-己炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶酮）锆：一种修饰的酰胺化物配合物，可增强氨基烯烃环氢胺化中的底物范围†

  摘要：

  一个新的 双（氨基）锆双（氨基） 加氢胺化前催化剂的使用 6-叔丁基-3-苯基-2-吡啶酮作为配位体已经被制备和表征。已发现这种早期过渡金属配合物的罕见例子，该配合物含有2-吡啶酮衍生物作为辅助配体，可有效地进行氨基烯烃的环加氢氨基化反应，包括更具挑战性的带有未活化内部C C键的底物。

  DOI：

  10.1039/b913393c
• 作为试剂：
  描述：

  Pyrrolidine-1-carboximidic acid 1-benzyl-4,4-dimethyl-pent-2-ynyl ester 在 5,5-二甲基-1-苯基-3-己炔-2-醇 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以21%的产率得到6-tert-butyl-3-phenyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted 2-pyridones by thermal rearrangement of propargylic pyrrolidine pseudoureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a052

文献信息

• <i>trans</i> ‐Carbocarbonation of Internal Alkynes through a Formal <i>anti</i> ‐Carbopalladation/C−H Activation Cascade
  作者：Andreas Reding、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201805399

  日期：2018.8.13

  An intramolecular Pd‐catalyzed cascade reaction is presented that consists of a formal anti‐carbopalladation of a C−C triple bond followed by C−H activation. As a result, oligocyclic ring systems with an embedded tetrasubstituted double bond are formed. The key to success in affording the trans geometry of the emerging double bond are alkyne units with residues that must not undergo β‐hydride elimination

  提出了分子内Pd催化的级联反应，该反应由C-C三键的正式抗咔巴拉丁缩合，然后由C-H活化组成。结果，形成了具有嵌入的四取代双键的寡环系统。提供新兴的双键的反式几何结构成功的关键是炔烃单元，其残基必须经过β-氢化物消除（例如叔丁基或甲硅烷基）。甲硅烷基被证明是进一步转化四取代烯烃的理想方法。使用氘标记的化合物对动力学数据进行评估以及对捕集到的中间体进行X射线分析，可以进一步了解催化循环。
• Synthesis of Substituted Thiophenes through Dehydration and Heterocyclization of Alkynols
  作者：Jian Li、Yang Liu、Zebin Chen、Jiaming Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03114

  日期：2022.3.4

  described for obtaining a variety of substituted thiophenes with functional potential via metal-free dehydration and sulfur cyclization of alkynols with elemental sulfur (S8) or EtOCS2K in moderate-to-good yields. The method provides the base-free generation of a trisulfur radical anion (S3•–) and its addition to alkynes as an initiator. This research broadens the applications of S3•– in the synthesis

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。
• Thermal rearrangements of propargylic trichloroacetimidates. Synthesis of (trichloroacetamido)-1,3-dienes and -1,2-dienes
  作者：Larry E. Overman、Lane A. Clizbe、Robert L. Freerks、Charles K. Marlowe

  DOI：10.1021/ja00400a053

  日期：1981.5
• OVERMAN L. E.; CLIZBE L. A.; FREERKS R. L.; MARLOWE C. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 10, 2807-2815
  作者：OVERMAN L. E.、 CLIZBE L. A.、 FREERKS R. L.、 MARLOWE C. K.

  DOI：——

  日期：——
• OVERMAN L. E.; TSUBOI S., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1977, 99, NO 8, 2813-2815
  作者：OVERMAN L. E.、 TSUBOI S.

  DOI：——

  日期：——