(3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one | 1013425-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-5-(1-methylindol-3-yl)pentan-2-one
• CAS: 1013425-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: DKZLGYXJYRDYAX-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde 在 [Rh(cod)(AbbasPhos-I)2]OTf 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one 、 4-hydroxy-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one 、 4-hydroxy-3-methyl-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的非对映选择性和对映选择性氢化羟醛偶联：设计有效的单齿 TADDOL 类亚膦酸酯配体

  摘要：

  我们报告了乙烯基酮的第一个对映选择性还原醛醇偶联，这是通过设计一种新型的单齿 TADDOL 样亚膦酸酯配体实现的。具体而言，在醛 1a-7a 的存在下，使用由手性 TADDOL 样亚膦酸酯配体 AP-I 和 AP-IV 改性的阳离子铑催化剂对市售甲基乙烯基酮 (MVK) 或乙基乙烯基酮 (EVK) 进行氢化，产生羟醛加合物 1b -7b 和 1c-7c 具有出色的相对和绝对立体化学控制。醛醇加合物的绝对立体化学分配类似于醛醇加合物 1b 的 5-溴邻苯二甲酰亚胺衍生物和 3b 的 2-溴-5-硝基苯甲酸酯的确定，它们是通过单晶 X 射线衍射分析建立的反常色散法。

  DOI：

  10.1021/ja710862u