(S)-2-(1-Ethyl-propoxycarbonylamino)-hexanoic acid methyl ester | 736143-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-Ethyl-propoxycarbonylamino)-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 736143-88-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: RYHMKDDFRQKRCP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-Ethyl-propoxycarbonylamino)-hexanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ((S)-1-Formyl-pentyl)-carbamic acid 1-ethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the P2–P3 SAR of aldehyde cathepsin K inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a series of aldehyde inhibitors of cathepsin K are reported. Exploration of the properties of the S-2 and S-3 subsites with a series of carbamate derivatized norleucine aldehydes substituted at the P-2 and P-3 positions afforded analogs with cathepsin K IC(50)s between 600 nM and 130 pM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.084
• 作为产物：
  描述：

  L-norleucine methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 (S)-2-(1-Ethyl-propoxycarbonylamino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design of small molecule ketoamide-based inhibitors of cathepsin K

  摘要：

  A novel series of ketoamide-based inhibitors of cathepsin K has been identified. Modifications to p(2) and p(3) elements were crucial to enhancing inhibitory activity. Although not optimized, a selected inhibitor was effective in attenuating type 1 collagen hydrolysis in a surrogate assay of bone resorption. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.029