iso-α-Lapachone | 82488-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: iso-α-Lapachone
• 英文别名: 2-isopropyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-propan-2-yl-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 82488-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: OEDSVOTZKWZSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4-amine 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到iso-α-Lapachone
  参考文献：
  名称：

  (+)-异隐丹参酮衍生物及其简化的类似物作为 STAT3 信号通路抑制剂

  摘要：

  异隐丹参酮 (ICTS) 是一种天然产物，具有潜在的信号转导和转录激活剂 3 (STAT3) 信号通路抑制活性，对多种肿瘤具有显着的抑制活性。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列含有 1, 4-萘醌核心的 ICTS 衍生物和简化的类似物。结果表明，大多数目标化合物是有效的 STAT3 信号通路抑制剂，基于其抑制 STAT3 磷酸化的机制。此外，基于获得的数据，结构 - 活性关系（SAR）被合理推导。同时，化合物16r的分子对接建议其与 STAT3 的可能交互模式。为了进一步验证抗癌活性，使用 HCT116、HepG 2、MCF-7、A549 和 U251 细胞系测试了所有目标化合物。有趣的是，与不同的肿瘤细胞系相比，HCT-116 细胞系被确定为最敏感。此外，化合物21e、16r、28a和16e显示出对 HCT116 细胞生长的剂量依赖性抑制。因此，确定了 ICTS 衍生物及其简化类似物的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106015

文献信息

• Kapoor, N. K.; Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 251 - 252
  作者：Kapoor, N. K.、Gupta, R. B.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——