N-Boc-N-(3-methylbut-2-enyl)-p-toluenesulfonamide | 126745-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-(3-methylbut-2-enyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: tert-butyl N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 126745-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: MUSIHGJGSGQJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-(3-methylbut-2-enyl)-p-toluenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)nickel(II) hydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-[(3-(phenylselanylmethyl)-1-tosylpyrrole-4-yl)methyl]-N-(3-methyl-2-butenyl)-p-toluene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在 4-烯基-3-亚磺酰基甲基吡咯的 Pummerer 反应条件下，前所未有的亲核试剂促进的 1,7-S 或 Se 转移反应。

  摘要：

  描述了 4-烯基-3-亚磺酰基-和硒基吡咯在 Pummerer 反应条件下独特的 1,7-S- 和 Se 转移反应。4-(烯基氨基甲基)-3-苯基亚磺酰基吡咯的常见Pummerer反应以及与氢氧化四丁基铵(TBAH)的连续反应产生吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷或N-吡咯-3-基甲基-N-(4-羟基) -3-硫烷基丙基）-对甲苯磺酰胺（二醇）。3-硒基甲基吡咯的 Seleno-Pummerer 反应也通过原位生成硒氧化物进行，然后用 TBAH 处理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.250
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Boc-N-(3-methylbut-2-enyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在 4-烯基-3-亚磺酰基甲基吡咯的 Pummerer 反应条件下，前所未有的亲核试剂促进的 1,7-S 或 Se 转移反应。

  摘要：

  描述了 4-烯基-3-亚磺酰基-和硒基吡咯在 Pummerer 反应条件下独特的 1,7-S- 和 Se 转移反应。4-(烯基氨基甲基)-3-苯基亚磺酰基吡咯的常见Pummerer反应以及与氢氧化四丁基铵(TBAH)的连续反应产生吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷或N-吡咯-3-基甲基-N-(4-羟基) -3-硫烷基丙基）-对甲苯磺酰胺（二醇）。3-硒基甲基吡咯的 Seleno-Pummerer 反应也通过原位生成硒氧化物进行，然后用 TBAH 处理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.250

文献信息

• Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
  作者：Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202007206

  日期：2020.10.5

  Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。
• Mitsunobu reactions of n-alkyl and n-acyl sulfonamides-an efficient route to protected amines
  作者：James R. Henry、Lawrence R. Marcin、Matthias C. McIntosh、Paul M. Scola、G. Davis Harris、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76177-6

  日期：1989.1
• HENRY, JAMES R.;MARCIN, LAWRENCE R.;MCINTOSH, MATTHIAS C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5709-5712
  作者：HENRY, JAMES R.、MARCIN, LAWRENCE R.、MCINTOSH, MATTHIAS C.

  DOI：——

  日期：——