N-bicyclo<2.2.2>oct-1-ylacetamide | 63707-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-bicyclo<2.2.2>oct-1-ylacetamide
• 英文别名: N-bicyclo<2.2.2>octylacetamide；N-Bicyclo<2,2,2>octyl-(1)-acetamid；1-Acetylamino-bicyclo<2,2,2>octan；1-Acetamidobicyclo<2.2.2>octan；N-(Bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)acetamide；N-(1-bicyclo[2.2.2]octanyl)acetamide
• CAS: 63707-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: MEEOLMHINJCFCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bicyclo<2.2.2>oct-1-ylacetamide 在 盐酸 作用下， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  合成并合成BECKMANN-Umlagerung von 1-Acetyl-bicyclo [2.2.2] octan-oxim。双环[2.2.2] octan-Reihe，8岁。

  摘要：

  描述了1-乙酰基-双环[2.2.2]辛烷肟的合成。该化合物的对甲苯磺酸酯在BECKMANN重排后提供1-乙酰氨基-双环[2.2.2]辛烷（7），因此具有抗-R / OTs构型6 .1-乙酰氨基-双环[2.2.2]也通过1-氨基甲酰基-双环[2.2.2]辛烷（3）的HOFMANN反应获得]辛烷（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470223
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-bicyclo<2.2.2>oct-1-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Decomposition and isomerization of bridgehead cis 1,2-diazenes (azoalkanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a026

文献信息

• BECKMANN-Umlagerung und Fragmentierung. 1. Teil. Mechanismus sowie Nachweis der Zwischenstufen Fragmentierungsreaktionen. 7. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、H. P. Fischer、W. Raudenbusch、J. Zergenyi

  DOI：10.1002/hlca.19640470411

  日期：——

  The mechanism of the BECKMANN rearrangement and the fragmentation of ketoximes 1 has been studied by determining rate constants and products in «80%» ethanol of several anti-alkyl-, -cycloalkyl-, -aralkyl- and -phenyl-ketoxime tosylates with stationary syn-methyl and -phenyl substituents. The ratio of fragmentation to amide formation is not related to reaction rate, but increases with the stability

  贝克曼重排和酮肟1的碎片的机制进行了研究，通过确定在数“80％”乙醇的速率常数和产品抗烷基- ， -环烷基- ，和-aralkyl- -苯基-酮肟甲苯磺酸酯与静止的顺-甲基和-苯基取代基。裂解与酰胺形成的比例与反应速率无关，但随所形成的碳鎓离子R +的稳定性而增加，这由相应的烷基氯化物RC1的溶剂分解速率所反映。因此，在决定速率的迁移步骤之后会发生腈的碎裂。
• Synthese und BECKMANN-Umlagerung von 1-Acetyl-bicyclo [2.2.2] octan-oxim. Bicyclo [2.2.2] octan-Reihe, 8. Mitteilung
  作者：H. J. Fischer、C. A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19640470223

  日期：——

  The synthesis of 1 -acetyl-bicyclo[2.2.2]octane oxime is described. The p-toluene-sulfonic ester of this compound affords l-acetamido-bicyclo[2.2.2]octane (7) upon BECKMANN rearrangement, and therefore possesses the anti-R/OTs configuration 6.1 -Acetamido-bicyclo[2.2.2]octane (7) is also obtained by the HOFMANN reaction of l-carbamoyl-bicyclo[2.2.2]octane (3).

  描述了1-乙酰基-双环[2.2.2]辛烷肟的合成。该化合物的对甲苯磺酸酯在BECKMANN重排后提供1-乙酰氨基-双环[2.2.2]辛烷（7），因此具有抗-R / OTs构型6 .1-乙酰氨基-双环[2.2.2]也通过1-氨基甲酰基-双环[2.2.2]辛烷（3）的HOFMANN反应获得]辛烷（7）。
• Decomposition and isomerization of bridgehead cis 1,2-diazenes (azoalkanes)
  作者：Woo-Ki Chae、Sharon A. Baughman、Paul S. Engel、Manfred Bruch、Cenan Ozmeral、Sandor Szilagyi、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1021/ja00406a026

  日期：1981.8
• High-pressure studies. 28. cis-Diazenes. Pressure effects on their thermal deazatization and isomerization reactions
  作者：Robert C. Neuman、Charles T. Berge、Glen A. Binegar、Waldemar Adam、Yoshinori Nishizawa

  DOI：10.1021/jo00302a019

  日期：1990.7