(3aS,4R,6S,7aR)-4-Benzyloxymethyl-6-oxo-6-phenoxy-tetrahydro-6λ⁵-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxaphosphinin-2-one | 863012-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7aR)-4-Benzyloxymethyl-6-oxo-6-phenoxy-tetrahydro-6λ⁵-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxaphosphinin-2-one
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7aR)-6-oxo-6-phenoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxaphosphinin-2-one
• CAS: 863012-18-4
• 化学式: C₁₉H₁₉O₇P
• 分子量: 390.329
• InChiKey: GDQXTMNVBWFKEF-DGRVNGKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7aR)-4-Benzyloxymethyl-6-oxo-6-phenoxy-tetrahydro-6λ⁵-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxaphosphinin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到(2S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-2-oxo-2-phenoxy-5,6-dihydro-2H-2λ⁵-[1,2]oxaphosphinin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  P-杂环构建基块：在P-糖的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  一种策略是利用对烯丙基二苯基膦酸酯的立体选择性加成以及随后的闭环复分解（RCM）来获得P-手性P描述了用于合成膦酰基糖的-杂环结构单元。这些构件具有几个有吸引力的组成部分，其中包括：（i）用于指导立体选择性转化的P（2）和C（6）立体生成中心；（ii）活化的C（3）亚甲基，其促进碱介导的烯烃转座以产生可用于进一步的立体选择性反应的乙烯基膦酸酯；（iii）一个P（2）-立体异构中心，该中心含有可交换的膦酸酯，可以减弱磷的“立体化学环境”。归纳起来，这些属性有助于简明的方法，用于立体选择性地合成P糖阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0505122
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-Benzyloxymethyl-2-phenoxy-3,6-dihydro-[1,2]oxaphosphinine 2-oxide 在 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7aR)-4-Benzyloxymethyl-6-oxo-6-phenoxy-tetrahydro-6λ⁵-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxaphosphinin-2-one
  参考文献：
  名称：

  P-杂环构建基块：在P-糖的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  一种策略是利用对烯丙基二苯基膦酸酯的立体选择性加成以及随后的闭环复分解（RCM）来获得P-手性P描述了用于合成膦酰基糖的-杂环结构单元。这些构件具有几个有吸引力的组成部分，其中包括：（i）用于指导立体选择性转化的P（2）和C（6）立体生成中心；（ii）活化的C（3）亚甲基，其促进碱介导的烯烃转座以产生可用于进一步的立体选择性反应的乙烯基膦酸酯；（iii）一个P（2）-立体异构中心，该中心含有可交换的膦酸酯，可以减弱磷的“立体化学环境”。归纳起来，这些属性有助于简明的方法，用于立体选择性地合成P糖阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0505122