N-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-1-yl]pentan-3-imine | 874290-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-1-yl]pentan-3-imine
• CAS: 874290-46-7
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂OSi
• 分子量: 298.544
• InChiKey: YIHZDIPAHPXBIX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-1-yl]pentan-3-imine 、 溴甲苯 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新的moiety部分作为立体导向剂的高度对映选择性，中等抗选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  为了开发高度对映选择性，反非对映选择性的醛醇加成方法，已经研究了使用新型作为立体导向剂。产生了许多脯氨酸衍生的azo，并研究了它们在指导简单的氮杂-烯醇酸酯烷基化反应中的有效性。然后将这些promising中最有希望的用于醛醇缩合反应。脯氨酸的氧上的取代基对幅度和不对称感应感都具有深远的影响。戊酮与丙醛之间进行正式羟醛反应的最佳给出了37％的非对映选择性，有利于抗异构体，而两种异构体的ee均为83-84％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.027
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-氨基-2-吡咯甲醇 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-1-yl]pentan-3-imine
  参考文献：
  名称：

  使用新的moiety部分作为立体导向剂的高度对映选择性，中等抗选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  为了开发高度对映选择性，反非对映选择性的醛醇加成方法，已经研究了使用新型作为立体导向剂。产生了许多脯氨酸衍生的azo，并研究了它们在指导简单的氮杂-烯醇酸酯烷基化反应中的有效性。然后将这些promising中最有希望的用于醛醇缩合反应。脯氨酸的氧上的取代基对幅度和不对称感应感都具有深远的影响。戊酮与丙醛之间进行正式羟醛反应的最佳给出了37％的非对映选择性，有利于抗异构体，而两种异构体的ee均为83-84％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.027

文献信息

• A highly enantioselective, moderately anti-selective aldol reaction using a novel hydrazone moiety as stereo director
  作者：Gerard P. McGlacken、Simon W. Breeden

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.027

  日期：2005.11

  with a view to develop a highly enantioselective, anti-diastereoselective aldol addition procedure has been investigated. A number of proline-derived hydrazones were produced and their effectiveness in directing simple alkylation of aza-enolates investigated. The most promising of these hydrazones were then used in the aldol reaction. The substituent on the oxygen of the proline had a profound effect

  为了开发高度对映选择性，反非对映选择性的醛醇加成方法，已经研究了使用新型作为立体导向剂。产生了许多脯氨酸衍生的azo，并研究了它们在指导简单的氮杂-烯醇酸酯烷基化反应中的有效性。然后将这些promising中最有希望的用于醛醇缩合反应。脯氨酸的氧上的取代基对幅度和不对称感应感都具有深远的影响。戊酮与丙醛之间进行正式羟醛反应的最佳给出了37％的非对映选择性，有利于抗异构体，而两种异构体的ee均为83-84％。