5-(Phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-ynoic acid | 182741-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-ynoic acid
• 英文别名: 5-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-ynoic acid
• CAS: 182741-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ZDBGQCHGFPLOPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-ynoic acid 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(5-aminopent-3-ynoylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于5-氨基-3-戊酸的β-turn蛋白结构基序的生物相容性类似物的合成和性质

  摘要：

  用丙胺制备了5-氨基-3-戊酸，一种新的“轻度”约束的甘氨酸甘氨酸氨基酸替代物和二肽同源物模型，并设计了通过C-和N-末端延伸将其掺入线性寡肽的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01514-6
• 作为产物：
  描述：

  5-Aminopent-3-yn-1-ol 在 K₂Cr₂O₆ 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(Phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于5-氨基-3-戊酸的β-turn蛋白结构基序的生物相容性类似物的合成和性质

  摘要：

  用丙胺制备了5-氨基-3-戊酸，一种新的“轻度”约束的甘氨酸甘氨酸氨基酸替代物和二肽同源物模型，并设计了通过C-和N-末端延伸将其掺入线性寡肽的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01514-6

文献信息

• Synthesis and properties of a biocompatible analogue for β-turn protein structural motifs based on 5-amino-3-pentynoic acid
  作者：Basil Hartzoulakis、Trevor J Rutherford、Martin D Ryan、David Gani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01514-6

  日期：1996.9

  5-Amino-3-pentynoic acid, a new ‘lightly’ constrained amino acid surrogate for glycylglycine and model for dipeptide homologues was prepared from propagylamine and methods were devised for its incorporation into linear oligopeptides through both C- and N-terminal extension.

  用丙胺制备了5-氨基-3-戊酸，一种新的“轻度”约束的甘氨酸甘氨酸氨基酸替代物和二肽同源物模型，并设计了通过C-和N-末端延伸将其掺入线性寡肽的方法。