tert-butyl (3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]heptanoate | 149606-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]heptanoate
• CAS: 149606-57-5
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₆
• 分子量: 540.7
• InChiKey: DIVFGXQQRNNGHA-CPLCVFOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]heptanoate 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R,4S,5S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-methylamino]-3-methoxy-5-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4--3-methoxy-5-methylheptanoic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706