(3S)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-6-oxoheptanal | 636603-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-6-oxoheptanal
• CAS: 636603-06-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: UHEOZONCQAIRTH-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-6-oxoheptanal 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methylpseudoplexaurate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-6-oxoheptanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseudoplexaurol and 14-Deoxycrassin, two Antitumor Marine Cembrane Diterpenoids

  摘要：

  通过两个收敛的合成序列实现了两种天然存在的抗肿瘤假水杨醇和 14-脱氧山素的首次不对称全合成，该合成序列采用手性池方案来实现 C-1 立体中心和 Ti(0) 介导的环化，形成西膜烷环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42077