(Z)-1-methyl-2-(phenylazo)imidazole | 862764-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-1-methyl-2-(phenylazo)imidazole
• CAS: 862764-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: FLAQUJIURZWQSH-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-2-(phenylazo)imidazole 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 HaaiMe
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基设计调整偶氮杂芳烃光开关性能

  摘要：

  光可切换化合物可以通过光在两种异构体之间可逆地切换，继续引起广泛应用的显着关注。偶氮杂芳烃代表了一种相对较新但研究不足的光开关类型，其中传统偶氮苯类中的一个芳环已被五元杂芳环取代。初步研究表明，偶氮杂芳烃——特别是芳基并吡唑——具有优异的光开关特性（定量开关和长 Z 异构体半衰期）。在这里，我们提出了一项系统的计算和实验研究，以阐明芳基并吡唑的长热半衰期和优异的可寻址性的起源，并应用这一理解来确定各种可比较的偶氮杂芳基光开关的重要结构-性质关系。我们通过杂环的调节，鉴定了具有 Z 异构体半衰期从几秒到几小时、到几天甚至几年以及可变吸收特性的化合物。构象可能在决定这些性质方面发挥着最大的作用：异构化半衰期最长的化合物采用 T 形基态 Z 异构体构象并通过 T 形异构化途径进行，而对于具有最长异构化半衰期的化合物，实现了最完整的光开关具有扭曲（而不是 T 形）的 Z 异构体构象。通过平衡这些因素，我们报告了一种新的偶氮吡唑

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11626
• 作为产物：
  描述：

  HaaiMe 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-methyl-2-(phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基偶氮咪唑在可见光下的光异构化：确定预测工具来预测和调整可能的光开关性能和顺式半衰期

  摘要：

  偶氮吡唑是一类新兴的光开关，而类似的基于偶氮咪唑的开关由于其顺式半衰期短、顺反光回复产率差以及有毒的紫外线（UV）光辅助异构化而无法引起太多关注。合成了一系列 24 种芳基取代的N-甲基-2-芳基偶氮咪唑，并从实验和理论上深入研究了它们的光开关性能和顺反异构化动力学。对位-π-供体取代的偶氮咪唑具有高度扭曲的T形顺式构象，显示出几乎完全的双向光开关，而二-o-取代的开关表现出非常长的顺式半衰期（天-年），具有近乎理想的 T 形构象。这项研究展示了芳环中的电子密度如何通过扭转 NNAr 二面角来影响顺式半衰期和顺反光复归，这可以用作预测指标，用于设想和调整任何可能的开关性能和半衰期。给予2-芳基偶氮咪唑。通过应用该工具，设计了两种性能更好的偶氮咪唑光电开关。所有开关均允许紫光（400-405 nm）和橙光（>585 nm）照射分别进行正向和反向异构化，并表现出相对较高的量子产率和令人印象深刻的抗光漂白性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00211

文献信息

• Effect of PEG-200 and Tween-20 on photoisomerization of 1-alkyl-2-(arylazo)imidazoles in toluene
  作者：Pallab Gayen、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.saa.2012.08.052

  日期：2012.12

  The photoisomerization of 1-alkyl-2-(arylazo)imidazole, trans-to-cis, has been studied in the matrix of PEG-200 and Tween-20 in toluene medium by UV light irradiation. The trans and cis-isomers have different absorption spectra. The cis-to-trans isomerization proceeds slowly in visible light irradiation while it is appreciably fast in thermal process. The rate of trans-to-cis isomerization is decreased by 30-60% in presence of PEG-200 and Tween-20. The quantum yield of the photoisomerization is also decreased by 35-55% and follows the rate sequence: free state > PEG-200-phase > Tween-20 phase. The activation energy (E-a) of cis -> trans, thermal backward isomerization, is reduced in PEG-200 and Tween-20 phase following free state > PEG-200-phase > Tween-20-phase. The branched polyhydroxo structure of Tween-20 may help to wrap the polar photochrome more efficiently than major ether functionalized PEG-200 and stabilizes trans-isomer. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Gayen, Pailab; Sinha, Chittaranjan, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 6, p. 751 - 762
  作者：Gayen, Pailab、Sinha, Chittaranjan

  DOI：——

  日期：——