(2R,3R)-2-Acetyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester | 115243-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Acetyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: 3-O-ethyl 1-O,1-O-dimethyl (2R,3R)-2,3-dimethyl-4-oxopentane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 115243-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: JWUUIUPLBMWZFY-XLKFXECMSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Acetyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester 在 氢氧化钾 、 氰化钠 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-5-Ethoxycarbonyloxy-2,3-dimethyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称迈克尔反应构建连续的四级和三级碳中心

  摘要：

  水解后，α-烷基β-氧代酯的手性硫代烯胺与亚乙基甲基丙二酸酯的迈克尔反应提供了具有连续的季碳和叔碳中心，几乎完全对映和非对映选择性的加合物。

  DOI：

  10.1039/c39870001345
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R)-2-Acetyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称迈克尔反应构建连续的四级和三级碳中心

  摘要：

  水解后，α-烷基β-氧代酯的手性硫代烯胺与亚乙基甲基丙二酸酯的迈克尔反应提供了具有连续的季碳和叔碳中心，几乎完全对映和非对映选择性的加合物。

  DOI：

  10.1039/c39870001345

文献信息

• TOMIOKA, KIYOSHI;YASUDA, KOSUKE;KOGA, KENJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1345-1346
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、YASUDA, KOSUKE、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——