(E,E,E)-1,3,5-tris(3-phenylpropenoyl)benzene | 723342-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E,E,E)-1,3,5-tris(3-phenylpropenoyl)benzene
• 英文别名: (2E,2'E,2''E)-1,1',1''-benzene-1,3,5-triyltris(3-phenylprop-2-en-1-one)；(E)-1-[3,5-bis[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 723342-96-9
• 化学式: C₃₃H₂₄O₃
• 分子量: 468.552
• InChiKey: GPHKLSVPCQWNEJ-VNQRMFGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-1,3,5-tris(3-phenylpropenoyl)benzene 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代苯与查耳酮发色团光化学生成环芳烃

  摘要：

  (E,E,E)-1,3,5-Tricinnamoylbenzo (7a) 在溶液中光二聚化为 [4.4.4](1,3,5)cyclophane 8a。该过程由三个连续步骤组成，其中 7a 的顺式烯酮构象在区域和立体选择性反头对头环加成反应中反应。(E,E,E)-1,3,5-Tris(3-oxo-3-phenylpropenyl)benzo (13a)，一种具有反向烯酮单元的 7 的异构体，显示相同的 [2π+2π] 环加成类型。由于空间原因，它随后不能通过分子间光环加成进行分子内加工和低聚。通过拓扑化学控制的同步头对尾过程（7a → 10a、13a → 15a），结晶状态下的光解产生二聚体。发生了 13a 的有效二聚化，尽管烯烃中心之间的距离远远超过施密特规则中假定的限制 5.07 埃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700010
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 sodium methansulfinate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到(E,E,E)-1,3,5-tris(3-phenylpropenoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进烯丙基/炔丙基醇的自由基磺酰化：γ-酮砜的高效合成

  摘要：

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201601223

文献信息

• Photochemical formation of [4.4.4](1,3,5)cyclophanes from 1,3,5-tris(3-phenylpropenoyl)benzenes
  作者：Herbert Meier、Elena Karpouk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.048

  日期：2004.5

  Abstract Irradiation of 1,3,5-tris(3-phenylpropenoyl)benzene ( 1a ) yields in solution a dimer 2a by a threefold head-to-head/ anti [2π+2π]cycloaddition. The stereochemistry of this [4.4.4](1,3,5)cyclophane was determined by 1 H and 13 C NMR studies including NOE measurements and a calculation of the AA′MM′ spin pattern of the methine protons. In contrast to the solution photochemistry, which is presumably

  摘要 1,3,5-三(3-苯基丙烯酰基)苯(1a)的辐照在溶液中通过三重头对头/反[2π+2π]环加成反应生成二聚体2a。该 [4.4.4](1,3,5) 环烷的立体化学通过 1 H 和 13 C NMR 研究确定，包括 NOE 测量和次甲基质子的 AA'MM' 自旋模式的计算。与可能受准分子排列控制的溶液光化学相反，结晶状态下的辐照通过拓扑化学控制导致二聚体 3a，其包含单个四元环。
• US7777043B2
  申请人：——

  公开号：US7777043B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• Silver(I)-Promoted Radical Sulfonylation of Allyl/Propargyl Alcohols: Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Weidong Shang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601223

  日期：2016.12.6

  sulfonylation of allyl/propargyl alcohols with sodium sulfinates has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups to deliver γ‐keto sulfones in high yields (up to 93 %). Propargyl alcohols furnished trimerization product 1,3,5‐triaroylbenzenes in the presence of sodium methanesulfinate under the standard conditions. A mechanism involving a sulfonyl radical was suggested.

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。
• Photochemical Generation of Cyclophanes from 1,3,5-Trisubstituted Benzenes with Chalcone Chromophores
  作者：Elena Karpuk、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200700010

  日期：2007.4

  (E,E,E)-1,3,5-Tricinnamoylbenzene (7a) photodimerizes in solution to the [4.4.4](1,3,5)cyclophane 8a. The process consists of three consecutive steps in which cisoid enone conformations of 7a react in regio- and stereoselective anti-head-to-head cycloadditions. (E,E,E)-1,3,5-Tris(3-oxo-3-phenylpropenyl)benzene (13a), an isomer of 7 with reversed enone units, shows a single [2π+2π] cycloaddition of

  (E,E,E)-1,3,5-Tricinnamoylbenzo (7a) 在溶液中光二聚化为 [4.4.4](1,3,5)cyclophane 8a。该过程由三个连续步骤组成，其中 7a 的顺式烯酮构象在区域和立体选择性反头对头环加成反应中反应。(E,E,E)-1,3,5-Tris(3-oxo-3-phenylpropenyl)benzo (13a)，一种具有反向烯酮单元的 7 的异构体，显示相同的 [2π+2π] 环加成类型。由于空间原因，它随后不能通过分子间光环加成进行分子内加工和低聚。通过拓扑化学控制的同步头对尾过程（7a → 10a、13a → 15a），结晶状态下的光解产生二聚体。发生了 13a 的有效二聚化，尽管烯烃中心之间的距离远远超过施密特规则中假定的限制 5.07 埃。

表征谱图