tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylate | 1400897-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1400897-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: NODPFAXPDNSCAS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylate 在 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 反应 1.0h， 以9%的产率得到(E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸和(E)-3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙烯酸的合成

  摘要：

  摘要 3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙烯酸和3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸的合成是抗氧化剂甲巯咪唑的线粒体靶向前药。描述。Fan等人的方法。(Synthesis 2006, 2286) 对苯酚与丙炔酸和丙炔酸酯的反应进行了修改以合成 (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio) 丙烯酸。由丙炔酸叔丁酯与甲巯咪唑反应制备中间体（E）-3-（1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基）丙烯酸叔丁酯；使用丙炔酸叔丁酯而不是丙炔酸甲酯得到（E）-3-（1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基）丙烯酸叔丁酯作为主要异构体。中间体酯的酸水解得到目标化合物。3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸由3-溴丙酸和甲巯咪唑在优先取代硫和最小化氮取代的条件下合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.587078
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 甲巯咪唑 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸和(E)-3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙烯酸的合成

  摘要：

  摘要 3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙烯酸和3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸的合成是抗氧化剂甲巯咪唑的线粒体靶向前药。描述。Fan等人的方法。(Synthesis 2006, 2286) 对苯酚与丙炔酸和丙炔酸酯的反应进行了修改以合成 (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio) 丙烯酸。由丙炔酸叔丁酯与甲巯咪唑反应制备中间体（E）-3-（1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基）丙烯酸叔丁酯；使用丙炔酸叔丁酯而不是丙炔酸甲酯得到（E）-3-（1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基）丙烯酸叔丁酯作为主要异构体。中间体酯的酸水解得到目标化合物。3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸由3-溴丙酸和甲巯咪唑在优先取代硫和最小化氮取代的条件下合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.587078