1,6,8-trimethoxy-2-formyl-3-methyl-9,10-anthraquinone | 851056-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,6,8-trimethoxy-2-formyl-3-methyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,6,8-trimethoxy-3-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 851056-52-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: SOVVYGFSHRGLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,8-trimethoxy-2-formyl-3-methyl-9,10-anthraquinone 在 氢溴酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,6,8-trihydroxy-3-methyl-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  9,12-Dibenzothiazolylhypericin and 10,11-Dibenzothiazolyl-10,11-didemethylhypericin: Photochemical Properties of Hypericin Derivatives Depending on the Substitution Site

  摘要：

  Investigating the properties of similar but regioselectively differently substituted hypericin derivatives, 9,12-dibenzothiazolylhypeticin was synthesized and compared with the recently prepared 10,11-analogue. A significant difference in the ability to generate singlet oxygen and/or reactive oxygen species and different absorption spectra of these two derivatives were observed.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0355-2
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-(羟甲基)-6,8-二甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,6,8-trimethoxy-2-formyl-3-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  An efficient regioselective synthesis of endocrocin and structural related natural anthraquinones starting from emodin

  摘要：

  Endocrocin and related naturally occurring anthraquinone pigments like cinnalutein could be synthesized regioselectively via a Marschalk type reaction, starting from the natural hydroxy anthraquinone emodin. Furthermore, the new tri-O-methyl protected emodin-2-carbaldehyde may serve as a promising synthon for new bathochromically shifted, higher generation photodynamically active hypericin derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.061