(R)-2-methyl-3-((2S,6R)-6-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propyl acetate | 1542794-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-((2S,6R)-6-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propyl acetate
• CAS: 1542794-31-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: JDMGNSXCYKZSAZ-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-((2S,6R)-6-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (R)-3-((2S,6R)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  劳来那利德C3–C12亚单位的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.040
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丙氧基二氯化钛 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 Jacobsen's catalyst 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.16h， 生成 (R)-2-methyl-3-((2S,6R)-6-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  劳来那利德C3–C12亚单位的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.040