2-(3-methoxyphenyl)indoline | 501699-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)indoline
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 501699-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD05211596
• 分子量: 225.29
• InChiKey: YBUJBAYMXKVSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)indoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1-oxy-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吲哚的氧化

  摘要：

  异构原（3-氧代-3 H-吲哚-1-氧化物）具有令人感兴趣的生物学特性，目前已经开发出构建这些衍生物的通用方法。吲哚啉（2,3-二氢吲哚）和异氰酸酯是从第2位取代的吲哚开始以有效途径制备的。用锡和盐酸还原2-取代的吲哚可得到外消旋的吲哚，然后通过外消旋的吲哚将其转化为isatogens。 3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01198-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of Indolines Based on a Self-Redox Reaction
  作者：Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201510692

  日期：2016.2.24

  A strategy for oxidative kinetic resolution of racemic indolines was developed, employing salicylaldehyde derivative as the pre‐resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst. The iminium intermediate, formed by the condensation reaction of an enantiomer of indoline with salicylaldehyde derivative, was hydrogenated by the same enantiomer of indoline to afford another enantiomer of indoline

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。
• Direct Synthesis of Unprotected Indolines Through Intramolecular sp³ C−H Amination Using Nitroarenes as Aryl Nitrene Precursors
  作者：Giedre Sirvinskaite、Celine S. Nardo、Patrick Müller、Aurelio C. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.202301978

  日期：2023.9.26

  benzylic sp3 C−H amination is disclosed using aryl nitro compounds as aryl nitrene precursors. Organosilicon reagent N,N’-bis(trimethylsilyl)-4,4’-bipyridinylidene (Si-DHBP) served as an efficient reductant in the transformation, enabling the in situ generation of aryl nitrene species for the synthesis of 2-arylindolines from the corresponding nitroarene compounds.

  公开了使用芳基硝基化合物作为芳基氮烯前体的无金属分子内苄基 sp 3 CH 胺化。有机硅试剂N , N'-双(三甲基甲硅烷基)-4,4'-联吡啶亚基 (Si-DHBP) 在转化中作为有效的还原剂，能够原位生成芳基氮烯，用于从 2-芳基二氢吲哚合成相应的硝基芳烃化合物。