diethyl (1-acetoxy)(4-methylphenyl)methylphosphonate | 100879-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-acetoxy)(4-methylphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: [Diethoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl] acetate
• CAS: 100879-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: SKXBONVAIUZOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-acetoxy)(4-methylphenyl)methylphosphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的酰基膦酰化作用—醛和酰基膦酸酯的双路易斯酸—路易斯碱活化

  摘要：

  乙酰氧基膦酸酯是通过一步法获得的，该过程由乙酰膦酸二乙酯与前手性醛在包含手性路易斯酸，非手性路易斯碱和布朗斯台德碱的催化体系的存在下反应组成。使用三齿Schiff碱铝（III）Lewis酸性配合物，1 H -1,2,3-苯并三唑和叔胺（例如DBU ）可获得最佳结果。在大多数情况下，以高收率获得目标化合物，但对映体比例适中（最高78:22）。

  DOI：

  10.1021/jo500895u
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 diethyl (1-acetoxy)(4-methylphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的酰基膦酰化作用—醛和酰基膦酸酯的双路易斯酸—路易斯碱活化

  摘要：

  乙酰氧基膦酸酯是通过一步法获得的，该过程由乙酰膦酸二乙酯与前手性醛在包含手性路易斯酸，非手性路易斯碱和布朗斯台德碱的催化体系的存在下反应组成。使用三齿Schiff碱铝（III）Lewis酸性配合物，1 H -1,2,3-苯并三唑和叔胺（例如DBU ）可获得最佳结果。在大多数情况下，以高收率获得目标化合物，但对映体比例适中（最高78:22）。

  DOI：

  10.1021/jo500895u

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Copper Triflate as a Useful Catalyst for the High-Yielding Preparation of α-Acetyloxyphosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Zohreh Amoozgar

  DOI：10.1055/s-2003-815919

  日期：——

  A high-yielding and convenient procedure for the efficient conversion of α-hydroxyphosphonates to α-acetyloxyphosphonates using acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of copper triflate is described.

  描述了在催化量的三氟甲磺酸铜存在下使用乙酸酐将 α-羟基膦酸盐有效转化为 α-乙酰氧基膦酸盐的高产率和方便的程序。
• Facile and High-Yielding Preparation of α-Acetoxyphosphonates from α-Hydroxyphosphonates Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Zohreh Amoozgar

  DOI：10.1055/s-2004-829124

  日期：——

  A convenient and eco-friendly procedure is described for the efficient preparation of a variety of α-acetyloxyphosphonates from their corresponding α-hydroxyphosphonates using acetic anhydride under microwave irradiation in the absence of solvent.

  在无溶剂的条件下，利用醋酸酐在微波辐照下高效地从相应的δ-羟基膦酸盐制备了多种δ-乙酰氧基膦酸盐，该方法既方便又环保。
• A new, efficient, and simple method for the one-pot synthesis of α-acetoxyphosphonates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Babak Kaboudin、Masoumeh Karimi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.083

  日期：2006.10

  efficient, and new method has been developed for the synthesis of alpha-acetoxyphosphonates from aldehydes through a one-pot reaction of aldehydes with diethylphosphite in the presence of acetic anhydride under solvent-free conditions using magnesium oxide. This method is easy, rapid, and high yielding for the one-pot synthesis of alpha-acetoxyphosphonates from aldehydes.

  已经开发出一种简单，有效和新的方法，通过乙醛在无溶剂条件下使用氧化镁，在乙酸酐的存在下，通过醛与亚磷酸二乙酯的一锅反应，从醛中合成α-乙酰氧基膦酸酯。对于从醛一锅合成α-乙酰氧基膦酸酯而言，该方法简便，快速且产率高。
• Nature of cationic intermediates derived from .alpha.-thiophosphoryl and .alpha.-thiocarbonyl mesylates. Neighboring thiophosphoryl and thiocarbonyl participation
  作者：Xavier Creary、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi

  DOI：10.1021/jo00351a002

  日期：1986.1