2,3-Dimethyl-2-butenyl p-methoxyphenyl sulfide | 123358-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-2-butenyl p-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: 1-(2,3-dimethylbut-2-enylsulfanyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 123358-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: UDVGVTXMQUEQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-2-butenyl p-methoxyphenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-<4-(methoxyphenyl)sulfinyl>-2,3-dimethyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Steric and electronic effects on the conformations and singlet oxygen ene regiochemistries of substituted tetramethylethylenes. The origin of the geminal effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a030
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 4-甲氧基苯硫酚 在 cadmium selenide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2,3-Dimethyl-2-butenyl p-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  直接烯丙基C（sp3）-H和乙烯基C（sp2）-H硫代化，通过量子点和可见光产生氢

  摘要：

  直接的烯丙基CH巯基化是直接形成烯丙基的C（sp 3）-S键。然而，硫醇与过渡金属催化剂之间的强相互作用导致在氧化条件下催化循环失活或硫原子的氧化。因此，事实证明直接的烯丙基C（sp 3）-H硫醇化是困难的。本文所代表的是对烯丙基C（sp 3）-H和硫醇S-H在可见光照射下。自由基俘获实验和电子顺磁共振（EPR）光谱鉴定了在光催化剂量子点（QDs）表面上生成的烯丙基和噻吩基。C-S键的形成不需要外部氧化剂和自由基引发剂，并且会产生氢（H 2）作为副产物。当使用乙烯基C（sp 2）-H代替烯丙基C（sp 3）-H键时，C（sp 2）-H和S-H的自由基-自由基交叉偶联随着H 2的释放而实现。这种独特的转变为有价值的有机硫化学打开了直接进行CH和SH偶联的大门。

  DOI：

  10.1002/anie.202101947

文献信息

• Temperature, solvent, and substituent effects on the singlet oxidations of allylic phenyl sulfoxides, sulfones, and sulfides
  作者：Edward L. Clennan、Xiangning Chen

  DOI：10.1021/ja00203a023

  日期：1989.10