1-amino-2,2-diphenyl-5-methylhex-4-ene | 69169-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2,2-diphenyl-5-methylhex-4-ene
• 英文别名: 5-methyl-2,2-diphenylhex-4-en-1-amine；(5-Methyl-2,2-diphenylhex-4-enyl)amin
• CAS: 69169-28-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: LMBNBVTVNNDMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,2-diphenyl-5-methylhex-4-ene 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氯化铵 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 2-isopropyl-4,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES

  摘要：

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。

  公开号：

  US20160096791A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-amino-2,2-diphenyl-5-methylhex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Black,D.S.C.; Doyle,J.E., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2247 - 2257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• Intramolecular Hydroamination of Aminoalkenes by Calcium and Magnesium Complexes: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Mark R. Crimmin、Merle Arrowsmith、Anthony G. M. Barrett、Ian J. Casely、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ja9003377

  日期：2009.7.22

  aminoalkenes. The reactions proceeded under mild conditions, allowing the synthesis of five-, six-, and seven-membered heterocyclic compounds. Qualitative assessment of these reactions revealed that the ease of catalytic turnover increases (i) for smaller ring sizes (5 > 6 > 7), (ii) substrates that benefit from favorable Thorpe-Ingold effects, and (iii) substrates that do not possess additional substitution

  β-二酮亚胺稳定的氨基钙络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}CaN(SiMe(3))(2)}(THF)]（Ar = 2,6-二异丙基苯基）和甲基镁据报道，络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}Mg(Me)(THF)] 是氨基烯烃加氢胺化/环化的有效预催化剂。反应在温和的条件下进行，可以合成五元、六元和七元杂环化合物。对这些反应的定性评估表明，催化转化的容易程度增加 (i) 对于较小的环尺寸 (5 > 6 > 7)，(ii) 受益于有利的 Thorpe-Ingold 效应的底物，以及 (iii) 不具有的底物烯烃实体上的额外取代。前手性底物可以根据现有立体中心的位置进行非对映选择性加氢胺化/环化。此外，确定了这些反应的一些次要副产品，这些副产品来自竞争性烯烃异构化反应。预催化剂和伯胺之间的一系列化学计量反应为催化剂引发提供了一个重要的模型，并表明这些反应在室温下很容易，钙预催化剂与苄胺的反应以
• Room Temperature Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Regioselective Deuteration of Carbon–Carbon Double Bonds
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Samuel E. Neale、Nathan T. Coles、Stuart A. Macgregor、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/jacs.8b11553

  日期：2019.1.9

  unactivated alkenes such as 1-hexene undergo hydrogenation within 1 h at room temperature. Tuning the reagent stoichiometry allows for semi- and complete hydrogenation of terminal alkynes. It is also possible to hydrogenate aminoalkenes and aminoalkynes without poisoning the catalyst through competitive amine ligation. Furthermore, by exploiting the separate protic and hydridic nature of the reagents, it is

  已开发出用于碳-碳多重键转移氢化的铁催化剂。使用明确定义的 β-二酮亚胺铁 (II) 预催化剂、牺牲胺和硼烷，即使是简单的未活化烯烃，如 1-己烯，也可在室温下在 1 小时内进行氢化。调整试剂化学计量允许末端炔烃的半和完全氢化。还可以通过竞争性胺连接在不使催化剂中毒的情况下氢化氨基烯烃和氨基炔烃。此外，通过利用试剂单独的质子和氢化物性质，可以区域选择性地制备单同位素标记的产品。DFT 计算定义了丙烯与 nBuNH2 和 HBpin 的转移氢化机制，包括初始形成铁 (II)-氢化物活性物质、丙烯的 1,2-插入以及所得烷基的限速质子分解。胺NH键。这种机制与选择性氘化研究完全一致，尽管计算也强调了烯烃硼氢化和胺-硼烷脱氢偶联作为竞争过程。这是通过重新评估活性转移氢化剂的性质来解决的：通过实验，在催化中观察到凝胶，并且计算表明这可以配制成包含 H 键合的胺-硼烷加合物的低聚物质。
• A New Method for Intramolecular Chloroamination of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201200352

  日期：2013.1.25

  A new method for the intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins is reported. The reactions were carried out at room temperature for 3 h using hydrated copper(II) chloride as both promoter and chlorine source, and the corresponding vincinal haloamines were obtained in good isolated yields.

  报道了一种用于未官能化烯烃的分子内氯胺化的新方法。使用水合氯化铜（II）作为促进剂和氯源，在室温下进行反应3小时，并以良好的分离收率获得了相应的药用卤代胺。
• Switchable Stereoselectivity in Bromoaminocyclization of Olefins: Using Brønsted Acids of Anionic Chiral Cobalt(III) Complexes
  作者：Hua-Jie Jiang、Kun Liu、Jie Yu、Ling Zhang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201705066

  日期：2017.9.18

  Brønsted acids of anionic chiral CoIII complexes act as bifunctional phase‐transfer catalysts to shuttle the substrates across the solvent interface and control stereoselectivity. The diastereomeric chiral CoIII‐templated Brønsted acids, with the same chiral ligands, enabled a switch in the enantioselective bromoaminocyclization of olefins to afford the two enantiomers of 2‐substituted pyrrolidines

  阴离子手性Co III配合物的布朗斯台德酸充当双功能相转移催化剂，使底物穿过溶剂界面穿梭并控制立体选择性。具有相同手性配体的非对映异构手性Co III模板化的布朗斯台德酸使烯烃的对映选择性溴氨基环化发生了变化，从而提供了具有高对映选择性（高达99：1 er）的2-取代吡咯烷的两个对映异构体。