2-(tributylstannyl)-4-hexyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1425472-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)-4-hexyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 4-hexyl-2-tributylstannanyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• CAS: 1425472-17-8
• 化学式: C₂₆H₄₃NS₂Sn
• 分子量: 552.476
• InChiKey: BSCOCAYQYXMIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)-4-hexyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有杂给体的四苯乙烯桥联双支敏化剂，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  四种四苯乙烯桥接的X形光敏剂JY66-69，其中一个为邻苯三胺（TPA）供体，另一种为供体TPA，咔唑，吩噻嗪或二硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）供体被设计并应用于染料敏化太阳能电池。与对称双TPA基染料JY66相比，咔唑或吩噻嗪邻位给体（JY67 / JY68）的引入引起敏化剂偶极矩的提高，而以DTP作为邻位给体的染料JY69则相反地​​减少。除了开路电压（V OC）和短路电流密度（Ĵ SC）与偶极矩一起上升，功率转换效率（PCE）接近线性的正相关于垂直偶极矩（显示μ正常在这个系列）。最后，含有TPA和咔唑供体的染料JY67获得最佳的光伏性能。因此，用杂体供体装饰这种X形桥将是改善DSSC中多支化染料性能的有前途的策略。

  DOI：

  10.1039/d0nj02407d
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 4-hexyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(tributylstannyl)-4-hexyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有杂给体的四苯乙烯桥联双支敏化剂，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  四种四苯乙烯桥接的X形光敏剂JY66-69，其中一个为邻苯三胺（TPA）供体，另一种为供体TPA，咔唑，吩噻嗪或二硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）供体被设计并应用于染料敏化太阳能电池。与对称双TPA基染料JY66相比，咔唑或吩噻嗪邻位给体（JY67 / JY68）的引入引起敏化剂偶极矩的提高，而以DTP作为邻位给体的染料JY69则相反地​​减少。除了开路电压（V OC）和短路电流密度（Ĵ SC）与偶极矩一起上升，功率转换效率（PCE）接近线性的正相关于垂直偶极矩（显示μ正常在这个系列）。最后，含有TPA和咔唑供体的染料JY67获得最佳的光伏性能。因此，用杂体供体装饰这种X形桥将是改善DSSC中多支化染料性能的有前途的策略。

  DOI：

  10.1039/d0nj02407d

文献信息

• Synthesis of new dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) dyes for dye-sensitized solar cells: effect of substituent on photovoltaic properties
  作者：Ziyi Lu、Panpan Dai、Chunbo Wang、Mao Liang、Xueping Zong、Zhe Sun、Song Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.044

  日期：2016.6

  organic dyes based on dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole has been synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The photophysical properties and DSSC performances of these dyes have been characterized. The effects of substituent in dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole on the performance of the dyes have been investigated by their absorption spectra, electrochemical and photovoltaic properties. In comparison with

  合成了一系列基于双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的无三芳基胺的有机染料，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。已经表征了这些染料的光物理性质和DSSC性能。通过双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯中的取代基对染料的吸收光谱，电化学和光伏性质进行了研究。与己基相比，在二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯中掺入4-己基氧基苯基导致光收集能力，稳定性和光电流以及细胞效率的提高。X69敏化DSSC可提供12.1 mA cm -2的短路光电流，开路电压为520 mV，填充系数为0.67，对应于标准AM 1.5阳光下的总转换效率为4.21％。
• The Role of π Bridges in High-Efficiency DSCs Based on Unsymmetrical Squaraines
  作者：Jared H. Delcamp、Yanrong Shi、Jun-Ho Yum、Tissa Sajoto、Elisa Dell'Orto、Stephen Barlow、Mohammad K. Nazeeruddin、Seth R. Marder、Michael Grätzel

  DOI：10.1002/chem.201202677

  日期：2013.1.28

  A series of squaraine‐based sensitizers with various π bridges and anchors were prepared and examined in dye‐sensitized solar cells. The carboxylic anchor group was attached onto a squaraine dye through π bridges with and without an ethynyl spacer. DFT studies indicate that the LUMO is delocalized throughout the dyes, whilst the HOMO resides on the squaraine core. The dye that incorporates a 4,4‐d

  制备了一系列具有各种π桥和锚的基于方酸的敏化剂，并在染料敏化太阳能电池中进行了检查。羧基锚定基团通过具有和不具有乙炔基间隔基的π桥连接到方酸染料上。DFT研究表明，LUMO在整个染料中都发生了离域，而HOMO位于方酸核的核心上。并入有4,4-二-染料Ñ是直接连接到π桥，己基环戊二烯基JD10，显示出在DSC的最高能量转换效率; 该结果部分归因于与gem- di- n-己基取代基相关的解聚性质，该性质在π-共轭染料平面的上方和下方延伸。染料JD10证明，液体电解质染料敏化太阳能电池的功率转换效率为7.3％，被另​​一种无金属染料D35共敏化的电池的功率转换效率为7.9％，大大超过了先前测试的方酸敏化剂的性能。该染料的全色入射光子到电流转换效率曲线实现了，其短路电流为18.0 mA cm -2。该电流高于其他方酸类染料的电流，部分原因是从染料到JD10的400 nm到724 nm的长波开始，摩尔吸收率大于5
• Joint Electrical, Photophysical, and Photovoltaic Studies on Truxene Dye-Sensitized Solar Cells: Impact of Arylamine Electron Donors
  作者：Zhihui Wang、Mao Liang、He Wang、Peng Wang、Fangyi Cheng、Zhe Sun、Xue Song

  DOI：10.1002/cssc.201301155

  日期：2014.3

  The judicious design of electron donors is one of the viable tactics to improve the efficiency of organic dyes for dye‐sensitized solar cells (DSCs) employing outer‐sphere redox couples. Herein, a hexahexyltruxene‐substituted 4‐(hexyloxy)‐N‐phenylaniline (HT‐HPA) segment is constructed and employed as the electron donor in two organic push–pull dyes (M28 and M29) with high molar absorption coefficient

  电子供体的明智设计是提高有机染料用于外圈氧化还原对的染料敏化太阳能电池（DSC）效率的可行策略之一。在此，构建了六己基甲苯取代的4-（己氧基）-N-苯基苯胺（HT-HPA）链段，并将其用作摩尔吸收系数值高的两种有机推挽式染料（M28和M29）的电子给体。相对于其具有二己氧基取代的三苯胺电子供体的同类物（C241），M29表现出红移吸收以及增强的最大摩尔吸收系数值。与M29和C241的彻底比较表明，HT-HPA段充分隔离了TiO 2电解质表面，可防止反向复合并延长半导体中的电子寿命。电荷重组的减少不仅可以实现惊人的高光电压（接近1 V），而且可以弥补较低的染料负载量带来的不利影响。结果，在100mW cm -2的模拟AM1.5条件下，染料从C241向M29的转化将效率从7.3％提高到8.5％。我们的工作应阐明未来用于无碘DSC的功能更强大的推挽式有机光敏剂的设计。
• Influence of various dithienoheterocycles as conjugated linker in Naphtho[2,3-d] [1,2,3]triazole-based organic dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Yung-Sheng Yen、Jui-Ling Hsu、Jen-Shyang Ni、Jiann T. Lin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109220

  日期：2021.4
• Location effect of triptycene on the photovoltaic performance of carbazole-based dyes
  作者：Mao Yan、Yi-Zhou Zhu、Yi-Qiao Yan、Qun-Hui Wang、Guan-Lin Yin、Jian-Yu Zheng

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114132

  日期：2022.12