2-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-2-<(1S)-1-phthalimido-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane | 74075-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-2-<(1S)-1-phthalimido-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane
• CAS: 74075-27-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: HLVMEVCIPROYMW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-2-<(1S)-1-phthalimido-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 176.25h， 生成 (2S)-1-[(5S)-5-(苯甲酰基氨基)-4-氧代-6-苯基己烷酰基]吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶三肽抑制剂的酮亚甲基类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂的类似物Bz-Phe-Gly-Pro，其中连接苯丙氨酸和甘氨酸的酰胺键已被酮亚甲基取代。此非肽类似物20显示比Bz-Phe-Gly-Pro I50 = 9.4 microM或比口服活性D-3-巯基-2-甲基丙酰基-L-更有力的转化酶抑制活性，I50 = 0.07 microM。脯氨酸（卡托普利，1），I50 = 0.30 microM。化合物20的Ki为1.06 X 10（-7），并且竞争性或非竞争性的酶动力学取决于转化酶测定中使用的底物。在抑制血管紧张素I诱导的豚鼠回肠收缩中，20的活性为1的十分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00186a020
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloyl-L-phenylalanine-2-mercaptopyridyl thioester 在 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-2-<(1S)-1-phthalimido-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶三肽抑制剂的酮亚甲基类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂的类似物Bz-Phe-Gly-Pro，其中连接苯丙氨酸和甘氨酸的酰胺键已被酮亚甲基取代。此非肽类似物20显示比Bz-Phe-Gly-Pro I50 = 9.4 microM或比口服活性D-3-巯基-2-甲基丙酰基-L-更有力的转化酶抑制活性，I50 = 0.07 microM。脯氨酸（卡托普利，1），I50 = 0.30 microM。化合物20的Ki为1.06 X 10（-7），并且竞争性或非竞争性的酶动力学取决于转化酶测定中使用的底物。在抑制血管紧张素I诱导的豚鼠回肠收缩中，20的活性为1的十分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00186a020