(Ph)₂CN-Glu(OBzl)^P(OPh)₂ | 212519-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Ph)₂CN-Glu(OBzl)^P(OPh)₂
• 英文别名: Benzyl 4-(benzhydrylideneamino)-4-diphenoxyphosphorylbutanoate；benzyl 4-(benzhydrylideneamino)-4-diphenoxyphosphorylbutanoate
• CAS: 212519-65-8
• 化学式: C₃₆H₃₂NO₅P
• 分子量: 589.628
• InChiKey: JFOQYAOBGPKOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ph)₂CN-Glu(OBzl)^P(OPh)₂ 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天门冬氨酸和谷氨酸二苯基膦酸酯类似物的合成及其蛋白酶抑制性能。

  摘要：

  描述了天门冬氨酸和谷氨酸的二苯基膦酸酯类似物的合成及其对金黄色葡萄球菌V8蛋白酶和颗粒酶B的抑制活性。该研究揭示了在这些类似物的合成中保护基团相容性的困难。两个类似物，乙酰基。发现AspP（OPh）2和Acetyl.GluP（OPh）2充当V8蛋白酶的不可逆灭活剂，但对颗粒酶B无活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00272-8
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl [(([(phenylmethyl)oxy]carbonyl)amino)methyl]phosphonate 在 氢溴酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (Ph)₂CN-Glu(OBzl)^P(OPh)₂
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的磷酸类似物作为金黄色葡萄球菌内蛋白酶GluC的不可逆抑制剂：有效合成和抑制人IgG降解

  摘要：

  内切蛋白酶GluC（V8蛋白酶）是金黄色葡萄球菌在体内释放的许多毒力因子之一。V8蛋白酶能够水解某些丝氨酸蛋白酶抑制剂和所有种类的哺乳动物免疫球蛋白。V8蛋白酶的特异性和有效抑制剂的应用可能导致新的抗菌剂的开发。在本文中，我们介绍了膦谷氨酸类似物的新型肽基衍生物的合成和抑制性能。化合物Boc-Phe-Leu-Glu P（OC 6 H 4）2之一显示出明显的二阶抑制率值为8540 M -1  s -1。Boc-Phe-Leu-Glu P（OC 6具有最高抑制能力的H 4）2化合物具有在体外预防V8介导的人IgG蛋白水解的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.074