Acetic acid (5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-trifluoromethanesulfonyloxy-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 95667-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-trifluoromethanesulfonyloxy-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 95667-46-2
• 化学式: C₂₂H₃₁F₃O₅S
• 分子量: 464.546
• InChiKey: TYOZVFOKLRJLMV-NGFSFWIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 Acetic acid (5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-trifluoromethanesulfonyloxy-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (R)-BIDIME 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-炔酰苯胺不对称氨基钯化/烯化中配体交换的轴向手性识别

  摘要：

  轴向手性联芳基单元合成的手性识别是有机合成中的一个基本且具有挑战性的课题。在此，我们记录了催化剂和底物之间有效的O-配体交换使得2-炔基苯胺和三氟甲磺酸乙烯酯的不对称氨基钯化/烯化中的轴向手性识别成为可能，从而提供了轴向手性3-烯基吲哚，其ee高达97%，产率高达98% 。该方案具有温和的条件、广泛的官能团耐受性、可扩展性和生物活性分子的后期修饰。实验和计算研究表明，( R )-BIDIME/Pd 络合物与 2-炔基苯胺的烷氧基之间的O-配体交换对于立体选择性控制的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06032
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 生成 Acetic acid (5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-trifluoromethanesulfonyloxy-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 、 17β-acetyloxyandrost-2-en-3-yl trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  L-乙烯基甘氨酸衍生物与乙烯基和芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的heck偶联。

  摘要：

  描述了在钯催化剂的影响下，芳基卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸酯与L-乙烯基甘氨酸衍生物的偶联。偶联是区域选择性和立体选择性的，保留了α-氨基酸中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88492-1