3β-hydroxycinnamolide | 124987-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3β-hydroxycinnamolide
• 英文别名: 3beta-Hydroxycinnamolide；(5aR,7S,9aS,9bR)-7-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 124987-03-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BXRHNOVSIVSFJG-JUFZMCDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 二氯二茂钛 、 锰 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3β-hydroxycinnamolide
  参考文献：
  名称：

  Titanocene (III) 介导的 3-Hydroxydrimanes 的全合成 - 评估其拒食活性

  摘要：

  我们描述了 3β-羟基二氢五叶草素 (3) 和 3β-羟基肉桂内酯 (4) 的首次合成，以及用于制备其他自然界稀缺的 3-羟基三甲胺 (2 和 5) 的改进程序。关键步骤是二茂钛 (III) 促进的环氧聚戊二烯环化，很容易从商业多烯制备。通过这种方式，我们确认了我们合成具有不同功能化模式的 drimane 倍半萜类化合物的程序的可行性。我们还报告了 2-5 对具有不同摄食生态的四种昆虫物种的拒食活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400634

文献信息

• Hollinshead, David M.; Howell, S. Christopher; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1579 - 1589
  作者：Hollinshead, David M.、Howell, S. Christopher、Ley, Steven V.、Mahon, Michael、Ratcliffe, Norman M.、Worthington, Paul A.

  DOI：——

  日期：——