(S)-methyl 1-((R)-2(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1186497-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-((R)-2(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-Phenylglycine-Pro-OMe
• CAS: 1186497-03-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: ZJOGXJZCYJAZKS-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-((R)-2(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,8aS)-3-phenyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure piperazines via NaBH4/I2 reduction of cyclic amides

  摘要：

  Enantiomerically pure (3S,7R,8aS)-3-phenyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol, (3S,7R,8aS)-3-methyl octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol, (3S,7R,8aS)-3-isopropyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol and (35,7R,8aS)-3-isobutyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol 16d were synthesized via preparation of the corresponding cyclic amides from enantiomerically pure L-proline and hydroxyproline derivatives followed by reduction using sodium borohydride-iodine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.002
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-methyl 1-((R)-2(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure piperazines via NaBH4/I2 reduction of cyclic amides

  摘要：

  Enantiomerically pure (3S,7R,8aS)-3-phenyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol, (3S,7R,8aS)-3-methyl octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol, (3S,7R,8aS)-3-isopropyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol and (35,7R,8aS)-3-isobutyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol 16d were synthesized via preparation of the corresponding cyclic amides from enantiomerically pure L-proline and hydroxyproline derivatives followed by reduction using sodium borohydride-iodine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.002

文献信息

• Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Amine Nucleophiles using Molecular Oxygen and Iodine
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yuya Kawamoto、Shigenobu Umemiya、Alice R. Wong、Eunsang Kwon、Itaru Sato、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201505192

  日期：2015.10.26

  encumberance, and epimerizable stereocenters. A direct oxidative method was developed to form amide and peptide bonds between amines and primary nitroalkanes simply by using I2 and K2CO3 under O2. Contrary to expectations, a 1:1 halogen‐bonded complex forms between the iodonium source and the amine, which reacts with nitronates to form α‐iodo nitroalkanes as precursors to the amides.

  酰胺和肽的形成通常需要强大而温和的试剂系统。然而，所使用的试剂通常是昂贵且高度复杂的。达到这些目标的新的原子经济和实用的方法是非常可取的。理想情况下，该方法应从易于以手性和非手性形式获得的底物开始，并使用廉价的试剂，这些试剂与多种官能团，空间位阻和可差向立体中心兼容。开发了一种直接氧化方法，只需在O 2下使用I 2和K 2 CO 3即可在胺与伯硝基烷烃之间形成酰胺和肽键。。与预期相反，在碘鎓源和胺之间形成了1：1的卤素键合配合物，该配合物与硝酸盐反应生成α-碘硝基烷烃，作为酰胺的前体。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by C2-symmetric chiral diamine–copper(II) complex
  作者：Sermadurai Selvakumar、Dhanasekaran Sivasankaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b904254g

  日期：——

  A copper(II) complex of C2-symmetric diamine has been proved to be an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction between nitroalkanes and various aldehydes to provide β-hydroxy nitroalkanes in high yields (up to 97%), moderate diastereoselectivities (up to 71:29) and excellent enantiomeric excesses (up to 96%). The chiral nitroaldol adduct obtained has been further converted into chiral

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。