Biphenyl-4-yl(4-nitrophenyl)methanol | 1250286-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Biphenyl-4-yl(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (4-nitrophenyl)-(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 1250286-28-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: XMCXACRQCDGXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.72-140.1 °C
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Biphenyl-4-yl(4-nitrophenyl)methanol 在 硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到4-联苯基-4-硝基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidation of Alcohols to Their Corresponding Carbonyl Compounds Using NH₄NO₃/Silica Sulfuric Acid

  摘要：

  描述了一种无金属且高效的方法，在温和且异质条件下使用硅钨酸存在下的硝酸铵将醇氧化为相应的羰基化合物。使用无毒且廉价的材料、简单清洁的处理流程、短暂的反应时间和良好的产物收率是该方法的优点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2149
• 作为产物：
  描述：

  potassium biphenyl-4-yltriolborate 、 对硝基苯甲醛 在 三(1-萘基)膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 以94.3%的产率得到Biphenyl-4-yl(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种二芳基甲醇类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明的技术方案和内容涉及一种下式(I)所示二芳基甲醇类化合物的合成方法，所述方法包括：在钯源化合物催化剂和有机膦配体存在下，于有机溶剂中，上式(II)所示醛衍生物与上式(III)所示有机环状三醇硼酸酯化合物反应，反应结束后经后处理，从而得到式(I)所示二芳基甲醇类化合物；所述方法能够顺利实现醛类化合物与有机环状三醇硼酸酯化合物的反应，从而以高产率得到二芳基甲醇类化合物，为该类化合物的合成提供了全新的合成路线，有良好的应用前景和工业价值。

  公开号：

  CN107573215A

文献信息

• A simple rhodium-catalyzed addition reaction of aldehydes with arylboronic acids in aqueous γ-valerolactone
  作者：Min-xiao Xu、Kai-ming Zhang、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.05.036

  日期：2022.5

  A simple rhodium-catalyzed addition reaction of aldehydes with arylboronic acids in aqueous γ-valerolactone provides the corresponding benzylic alcohols in moderate to good yields. Other organoboron reagents (boronic esters, aryl-trifluoroborates, etc.) also showed good compatibilities, albeit with relatively lower yields.

  醛与芳基硼酸在 γ-戊内酯水溶液中的简单铑催化加成反应以中等至良好的产率提供相应的苄醇。其他有机硼试剂（硼酸酯、芳基三氟硼酸盐等）也表现出良好的相容性，尽管产率相对较低。
• Axially chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes with arylboronic acids
  作者：Rui Zhang、Qin Xu、Xiuchun Zhang、Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.041

  日期：2010.8

  Chiral C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complexes 5a-c and the chiral C-2-symmetric NHC-palladium complexes 5d and 5e prepared from (R)-BINAM or H-8-(R)-BINAM could be used as the catalysts for the enantioselective arylation of arylaldehydes with arylboronic acids in which NHC-Pd complex 5a was found to be fairly effective in this reaction to give the corresponding adducts in moderate enantioselectivities along with moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种二芳基甲醇类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107573215A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明的技术方案和内容涉及一种下式(I)所示二芳基甲醇类化合物的合成方法，所述方法包括：在钯源化合物催化剂和有机膦配体存在下，于有机溶剂中，上式(II)所示醛衍生物与上式(III)所示有机环状三醇硼酸酯化合物反应，反应结束后经后处理，从而得到式(I)所示二芳基甲醇类化合物；所述方法能够顺利实现醛类化合物与有机环状三醇硼酸酯化合物的反应，从而以高产率得到二芳基甲醇类化合物，为该类化合物的合成提供了全新的合成路线，有良好的应用前景和工业价值。
• Metal-Free Oxidation of Alcohols to Their Corresponding Carbonyl Compounds Using NH₄NO₃/Silica Sulfuric Acid
  作者：Amin Zarei

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2149

  日期：2012.7.20

  A metal-free and efficient procedure for the oxidation of alcohols into the corresponding carbonyl compounds has been described using ammonium nitrate in the presence of silica sulfuric acid under mild and heterogeneous conditions. The use of non-toxic and inexpensive materials, simple and clean work-up, short reaction times and good yields of the products are among the advantages of this method.

  描述了一种无金属且高效的方法，在温和且异质条件下使用硅钨酸存在下的硝酸铵将醇氧化为相应的羰基化合物。使用无毒且廉价的材料、简单清洁的处理流程、短暂的反应时间和良好的产物收率是该方法的优点。