5-azido-1-tetralone | 346690-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-azido-1-tetralone
• 英文别名: 5-azido-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 346690-90-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: OADDAYVSBUGWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1-tetralone 、 二氧化硒 以yielded 5-azido-[1,2]naphthoquinone which的产率得到5-azido-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  化合物为公式（I）的苯并[a]菲噻嗪-11-羧酰胺衍生物，其中R1至R4中的每个基团，相同或不同，选自氢、卤素、羟基、未取代或取代的C1-C6烷氧基、杂环氧基、未取代或取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、叠氮基、酰肟基、CO2R10、CON(R12)2、OCON(R12)、SR10、SOR11、SO2R11、SO2N(R12)2、N(R2)2、NR10SO2R11、N(SO2R11)2NR10(CH2)nCN、NR10COR11、OCOR11或COR10；R5至R7中的每个基团，相同或不同，选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、SR10和N(R12)2；Q为未取代或取代的C1-C6烷基，可以由(i)未取代或取代的C1-C6烷基，(ii)羟基，但羟基不在公式（I）中与相邻的N原子之一相邻，(iii)CO2R10，或(iv)CON(R12)取代；R8和R9，相同或不同，均为氢或C1-C6烷基，或者R8和R9与它们附着的氮原子一起形成饱和的5-或6-成员N-含杂环，其中可以包括来自O、N和S的一个额外的杂原子，或者R8和R9是由O、N或S随意中断的烷基链，它附着在由Q表示的烷基链上的碳原子上，以完成上述定义的饱和的5-或6-成员N-含杂环；R10为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苄基或苯基；R11为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苄基或苯基；每个R12，相同或不同，为氢、C1-C6烷基环烷基、苄基或苯基，或两个R12基团与它们附着的氮原子一起形成一个5-或6-成员饱和N-含杂环，其中可以包括1或2个来自O、N和S的额外杂原子；n为1、2或3；或其药学上可接受的盐；但至少有一个R1至R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。

  公开号：

  US20050143383A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-azido-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Benzo[A] [phenazin-11-carboxamide derivatives and their use as joint inhibitors of topomerase I and II

  摘要：

  一种化合物，是一种公式（I）的苯并[a]菲啉-11-甲酰胺衍生物，其中R1至R4中的每一个，它们相同或不同，被选择为氢、卤素、羟基、未取代或取代的C1-C6烷氧基、杂环氧基、未取代或取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、叠氮基、酰肼基、CO2R10、CON(R12)2、OCON(R12)、SR10、SOR11、SO2(R11)、SO2N(R12)2、N(R12)2、NR10SO2R11、N(SO2R11)2NR10(CH2)nCN、NR10COR11、OCOR11或COR10；R5至R7中的每一个，它们相同或不同，被选择为氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、SR10和N(R12)2；Q是未取代或取代的C1-C6烷基，其被（i）未取代或取代的C1-C6烷基，（ii）羟基、前提是羟基不是在公式（I）中与Q相邻的任一N原子，（iii）CO2R10，或（iv）CON(R12)所取代；R1和R9，它们相同或不同，分别是氢或C1-C6烷基，或R8和R9连同它们连接到的氮原子形成饱和的5-或6-成员N-含杂环戊或六元环，可能包括一个额外的由O、N和S中选择的杂原子，或R8和R9中的一个是由O、N或S随机中断的烷基链，它连接到由Q表示的烷基链上的碳原子，以完成上述定义的饱和的5-或6-成员N-含杂环戊或六元环；或其药学上可接受的盐；但至少一个R1到R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。

  公开号：

  US20030139409A1

文献信息

• [EN] BENZO[A]PHENAZIN-11-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JOINT INHIBITORS OF TOPOMERASE I AND II<br/>[FR] DERIVES DE BENZO[A]PHENAZINE-11-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS COMMUNS DE LA TOPOMERASE I ET II
  申请人：XENOVA LTD

  公开号：WO2001046157A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  A compound which is a benzo[a]phenazine-11-carboxamide derivative of formula (I) wherein each of R1 to R4, which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, C¿1?-C6 alkoxy which is unsubstituted or substituted, heteroaryloxy, C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, nitro, cyano, azido, amidoxime, CO2R?10, CON(R12)¿2, OCON(R?12), SR10, SOR11, SO¿2(R11), SO2N(R12)2, N(R12)2, NR10SO2R11, N(SO¿2R?11)2NR10(CH2)nCN, NR?10COR11, OCOR11 or COR10¿; each of R5 to R7, which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, C¿1?-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, SR?10¿ and N(R12)2; Q is C1-C6 alkylene which is unsubstituted or substituted by (i) C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (ii) hydroxy, provided that the hydroxy group is not α to either of the N atoms adjacent to Q in formula (I), (iii) CO2R10, or (iv) CON(R?12); R8 and R9¿, which are the same or different, are each hydrogen or C¿1?-C6 alkyl, or R?8 and R9¿ together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring which may include one additional heteroatom selected from O, N and S, or one of R?8 and R9¿ is an alkylene chain optionally interrupted by O, N or S, which is attached to a carbon atom on the alkylene chain represented by Q to complete a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring as defined above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that at least one R1 to R4 is other than hydrogen. These compounds are inhibitors of topoisomerase I and/or topoisomerase II and can be used to treat tumours, including tumours which express MDR.

  化合物是公式（I）的苯并[a]菲噻唑-11-羧酰胺衍生物，其中R1至R4中的每一个，相同或不同，从氢，卤素，羟基，未取代或取代的C1-C6烷氧基，杂环氧基，未取代或取代的C1-C6烷基，硝基，氰基，偶氮基，酰肟基，CO2R10，CON（R12）2，OCON（R12），SR10，SOR11，SO2（R11），SO2N（R12）2，N（R12）2，NR10SO2R11，N（SO2R11）2NR10（CH2）nCN，NR10COR11，OCOR11或COR10中选择；R5至R7中的每一个，相同或不同，从氢，卤素，羟基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基，SR10和N（R12）2中选择；Q是未取代或取代的C1-C6烷基，由（i）未取代或取代的C1-C6烷基，（ii）羟基，前提是羟基不是在公式（I）中与Q相邻的任何一个氮原子的α位上，（iii）CO2R10或（iv）CON（R12）取代的；R8和R9'，相同或不同，均为氢或C1-C6烷基，或R8和R9'与它们连接的氮原子共同形成饱和的5-或6-成员N-含杂环，该杂环可以包括从O，N和S中选择的一个额外的杂原子，或R8和R9'中的一个是由O，N或S间断的烷基链，该烷基链连接到由Q表示的烷基链上的碳原子以形成上述定义的饱和的5-或6-成员N-含杂环；或其药学上可接受的盐；但至少有一个R1至R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。
• BENZO[A]PHENAZIN-11-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JOINT INHIBITORS OF TOPOMERASE I AND II
  申请人：Xenova Limited

  公开号：EP1240148A1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US7132419B2
  申请人：——

  公开号：US7132419B2

  公开（公告）日：2006-11-07
• Benzo[A] [phenazin-11-carboxamide derivatives and their use as joint inhibitors of topomerase I and II
  申请人：——

  公开号：US20030139409A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  A compound which is a benzo[a]phenazine-11-carboxamide derivative of formula (I) wherein each of R 1 to R 4 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy which is unsubstituted or substituted, heteroaryloxy, C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, nitro, cyano, azido, amidoxime, CO 2 R 10 , CON(R 12 ) 2 , OCON(R 12 ), SR 10 , SOR 11 , SO 2 (R 11 ), SO 2 N(R 12 ) 2 , N(R 12 ) 2 , NR 10 SO 2 R 11 , N(SO 2 R 11 ) 2 NR 10 (CH 2 ) n CN, NR 10 COR 11 , OCOR 11 or COR 10 ; each of R 5 to R 7 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyl, SR 10 and N(R 12 ) 2 ; Q is C 1 -C 6 alkylene which is unsubstituted or substituted by (i) C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (ii) hydroxy, provided that the hydroxy group is not, to either of the N atoms adjacent to Q in formula (I), (iii) CO 2 R 10 , or (iv) CON(R 12 ); R 1 and R 9 , which are the same or different, are each hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring which may include one additional heteroatom selected from O, N and S, or one of R 8 and R 9 is an alkylene chain optionally interrupted by O, N or S, which is attached to a carbon atom on the alkylene chain represented by Q to complete a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring as defined above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that at least one R 1 to R 4 is other than hydrogen. These compounds are inhibitors of topoisomerase I and/or topoisomerase II and can be used to treat tumours, including tumours which express MDR.

  一种化合物，是一种公式（I）的苯并[a]菲啉-11-甲酰胺衍生物，其中R1至R4中的每一个，它们相同或不同，被选择为氢、卤素、羟基、未取代或取代的C1-C6烷氧基、杂环氧基、未取代或取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、叠氮基、酰肼基、CO2R10、CON(R12)2、OCON(R12)、SR10、SOR11、SO2(R11)、SO2N(R12)2、N(R12)2、NR10SO2R11、N(SO2R11)2NR10(CH2)nCN、NR10COR11、OCOR11或COR10；R5至R7中的每一个，它们相同或不同，被选择为氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、SR10和N(R12)2；Q是未取代或取代的C1-C6烷基，其被（i）未取代或取代的C1-C6烷基，（ii）羟基、前提是羟基不是在公式（I）中与Q相邻的任一N原子，（iii）CO2R10，或（iv）CON(R12)所取代；R1和R9，它们相同或不同，分别是氢或C1-C6烷基，或R8和R9连同它们连接到的氮原子形成饱和的5-或6-成员N-含杂环戊或六元环，可能包括一个额外的由O、N和S中选择的杂原子，或R8和R9中的一个是由O、N或S随机中断的烷基链，它连接到由Q表示的烷基链上的碳原子，以完成上述定义的饱和的5-或6-成员N-含杂环戊或六元环；或其药学上可接受的盐；但至少一个R1到R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Milton John

  公开号：US20050143383A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A compound which is a benzo[a]phenazine-11-carboxamide derivative of formula (I) wherein each of R 1 to R 4 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy which is unsubstituted or substituted, heteroaryloxy, C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, nitro, cyano, azido, amidoxime, CO 2 R 10 , CON(R 12 ) 2 , OCON(R 12 ), SR 10 , SOR 11 , SO 2 R 11 , SO 2 N(R 12 ) 2 , N(R 2 ) 2 , NR 10 SO 2 R 11 , N(SO 2 R 11 ) 2 NR 10 (CH 2 ) n CN, NR 10 COR 11 , OCOR 11 or COR 10 ; each of R 5 to R 7 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyl, SR 10 and N(R 12 ) 2 ; Q is C 1 -C 6 alkylene which is unsubstituted or substituted by (i) C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (II) hydroxy, provided that the hydroxy group is not α to either of the N atoms adjacent to Q in formula (I), (iii) CO 2 R 10 , or (iv) CON(R 12 ); R 8 and R 9 , which are the same or different, are each hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring which may include one additional heteroatom selected from O, N and S, or one of R 8 and R 9 is an alkylene chain optionally interrupted by O, N or S, which is attached to a carbon atom on the alkylene chain represented by Q to complete a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring as defined above; R 10 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, benzyl or phenyl; R 11 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, benzyl or phenyl; each R 12 , which are the same or different, is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl cycloalkyl, benzyl or phenyl, or the two R 12 groups form, together with the nitrogen atom to which they are attached a 5- or 6-membered saturated N-containing heterocyclic ring which may include 1 or 2 additional heteroatoms selected from O, N and S; and n is 1, 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that at least one of R 1 to R 4 is other than hydrogen. These compounds are inhibitors of topoisomerase I and/or topoisomerase II and can be used to treat tumours, including tumours which express MDR.

  化合物为公式（I）的苯并[a]菲噻嗪-11-羧酰胺衍生物，其中R1至R4中的每个基团，相同或不同，选自氢、卤素、羟基、未取代或取代的C1-C6烷氧基、杂环氧基、未取代或取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、叠氮基、酰肟基、CO2R10、CON(R12)2、OCON(R12)、SR10、SOR11、SO2R11、SO2N(R12)2、N(R2)2、NR10SO2R11、N(SO2R11)2NR10(CH2)nCN、NR10COR11、OCOR11或COR10；R5至R7中的每个基团，相同或不同，选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、SR10和N(R12)2；Q为未取代或取代的C1-C6烷基，可以由(i)未取代或取代的C1-C6烷基，(ii)羟基，但羟基不在公式（I）中与相邻的N原子之一相邻，(iii)CO2R10，或(iv)CON(R12)取代；R8和R9，相同或不同，均为氢或C1-C6烷基，或者R8和R9与它们附着的氮原子一起形成饱和的5-或6-成员N-含杂环，其中可以包括来自O、N和S的一个额外的杂原子，或者R8和R9是由O、N或S随意中断的烷基链，它附着在由Q表示的烷基链上的碳原子上，以完成上述定义的饱和的5-或6-成员N-含杂环；R10为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苄基或苯基；R11为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苄基或苯基；每个R12，相同或不同，为氢、C1-C6烷基环烷基、苄基或苯基，或两个R12基团与它们附着的氮原子一起形成一个5-或6-成员饱和N-含杂环，其中可以包括1或2个来自O、N和S的额外杂原子；n为1、2或3；或其药学上可接受的盐；但至少有一个R1至R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。