N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-phenylacrylamide | 1454769-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1454769-82-4
• 化学式: C₁₆H₁₄INO
• 分子量: 363.198
• InChiKey: ZVLRJBPVHWJWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-phenylacrylamide 在 锰 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) diiodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的碳碘化反应

  摘要：

  已开发出一种新型镍催化的环异构化反应，可在保留碳 - 卤素键的同时形成新的碳 - 碳键。使用廉价且易于获得的 Ni 催化剂以良好至极好的产率生成含氮杂环，并且该过程易于扩展。更容易获得的芳基溴化物也通过加入碘化钾环化以生成相应的烷基碘化物。使用双膦和一氧化二膦的罕见双配体系统用于获得对映体富集的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06966
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-羟甲基苯乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基硼化和芳基甲硅烷基化反应形成3,3'-二取代的吲哚

  摘要：

  以简单的CuOAc为唯一催化剂，开发了N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与双（频哪醇）-二硼（B 2 pin 2）或PhMe 2 Si-Bpin的芳基硼化和芳基甲硅烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列含硼或硅烷的3,3'-二取代的羟吲哚。提出该反应通过多米诺序列进行，该多米诺序列包括分子间烯烃的硼基升高或甲硅烷基升高，然后将烷基-Cu中间体与芳基碘化物分子内偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00999

文献信息

• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Three Aryl Iodides Involving Triple C–H Activation
  作者：Xiai Luo、Yankun Xu、Genhua Xiao、Wenjuan Liu、Cheng Qian、Guobo Deng、Jianxin Song、Yun Liang、Chunming Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00982

  日期：2018.5.18

  with two aryl iodides for the synthesis of spirooxindole has been achieved. The reaction underwent the process of triple C–H activation and four C–C bond formations based on the double trapping of transient spirocyclic palladacycles which are obtained through remote C–H activation.

  已经实现了新颖的钯催化的N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与两个芳基碘化物的串联反应，用于合成螺并吲哚。该反应经历了三重C–H活化和四个C–C键形成的过程，该过程基于通过远程C–H活化获得的瞬时螺环式Palladacycles的双重捕获。
• Palladium-Catalyzed Carbothiolation via Trapping of the σ-Alkyl Palladium Intermediate with RSTIPS
  作者：Yosuke Hosoya、Ikumi Kobayashi、Kota Mizoguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03046

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed carbothiolation via the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with a TIPS thioether is described. It was found that the use of Cs2CO3, (IPr)Pd(allyl)Cl, and a TIPS thioether was key to obtaining alkyl aryl and dialkyl sulfides in high yield through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate. The developed reaction is applicable to a wide range of substrates and thiols

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。
• Pd-Catalyzed Spirocyclization via C–H Activation and Benzyne Insertion
  作者：Hyung Yoon、Alexis Lossouarn、Felicitas Landau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03213

  日期：2016.12.16

  spirocyclization forming spirooxindoles and spirodihydrobenzofurans has been achieved. Mechanistic studies suggest that the transformation proceeds through sequential carbopalladation, C–H activation, and benzyne insertion. Both classes of spirocycles have been synthesized in good to excellent yields, and the procedure is readily scalable.

  已经实现了钯催化的螺环化反应，形成螺硫醇和螺二氢苯并呋喃。机理研究表明，转化过程通过依次进行的碳pal，C–H活化和苯并炔插入而进行。这两类螺环化合物均已以高至极佳的产率合成，并且该方法易于扩展。