dimethyl (1R,2S,8R)-1-phenyl-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizine-2,8-dicarboxylate | 92235-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R,2S,8R)-1-phenyl-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizine-2,8-dicarboxylate
• CAS: 92235-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: NYSFGQKRUBWBNF-JKIFEVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (1R,2S,8R)-1-phenyl-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizine-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imai, Nobuyuki; Nemoto, Mari; Terao, Yoshiyasu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1080 - 1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolidine ring formation by a new base-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of N-(phenylthiomethyl) amino acid esters
  作者：Nobuyuki Imai、Yoshiyasu Terao、Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90015-2

  日期：1984.1

  N-Phenylthiomethyl derivatives of α-amino acid esters are attacked by α,β-unsaturated carboxylates in the presence of sodium hydride, undergoing 1,3-dipolar cycloaddition to give pyrrolidines.

  α-氨基酸酯的N-苯硫基甲基衍生物在氢化钠存在下被α，β-不饱和羧酸盐攻击，经历1,3-偶极环加成反应生成吡咯烷。
• IMAI, NOBUYUKI;TERAO, YOSHIYASU;ACHIWA, KAZUO;SEKIYA, MINORU, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 15, 1579-1582
  作者：IMAI, NOBUYUKI、TERAO, YOSHIYASU、ACHIWA, KAZUO、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——