tert-butyl 5-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate | 1447608-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl 5-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1447608-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: INDFGDAZMNWWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光活化的[2 + 2]光环加成催化不对称脱芳香化反应

  摘要：

  报道了一种通过可见光活化的[2 + 2]光环加成与苯并呋喃和一个苯并噻吩实例进行催化不对称脱芳香化反应的新方法，从而提供了具有四个立体中心（包括四级立体中心）的手性三环结构。苯并呋喃和苯并噻吩在2位被N-酰基吡唑螯合部分官能化，从而允许可见光活化的手性铑路易斯手性酸催化剂的配位。计算分子模型揭示了异常区域选择性的起源，并确定了杂环中的杂原子是区域控制的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201802891
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenoxy]acetate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 5-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氢转移：由苄醇合成取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  在对苯醌的存在下已经开发出铱催化的氢转移，从而可以由取代的苯甲醇合成各种取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol401610e

文献信息

• Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol401610e

  日期：2013.8.2

  An iridium-catalyzed hydrogen transfer has been developed in the presence of p-benzoquinone, allowing the synthesis of a diversity of substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles from substituted benzylic alcohols.

  在对苯醌的存在下已经开发出铱催化的氢转移，从而可以由取代的苯甲醇合成各种取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚。
• Catalytic Asymmetric Dearomatization by Visible‐Light‐Activated [2+2] Photocycloaddition
  作者：Naifu Hu、Hoimin Jung、Yu Zheng、Juhyeong Lee、Lilu Zhang、Zakir Ullah、Xiulan Xie、Klaus Harms、Mu‐Hyun Baik、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201802891

  日期：2018.5.22

  the catalytic asymmetric dearomatization by visible‐light‐activated [2+2] photocycloaddition with benzofurans and one example of a benzothiophene is reported, thereby providing chiral tricyclic structures with up to four stereocenters including quaternary stereocenters. The benzofurans and the benzothiophene are functionalized at the 2‐position with a chelating N‐acylpyrazole moiety which permits the

  报道了一种通过可见光活化的[2 + 2]光环加成与苯并呋喃和一个苯并噻吩实例进行催化不对称脱芳香化反应的新方法，从而提供了具有四个立体中心（包括四级立体中心）的手性三环结构。苯并呋喃和苯并噻吩在2位被N-酰基吡唑螯合部分官能化，从而允许可见光活化的手性铑路易斯手性酸催化剂的配位。计算分子模型揭示了异常区域选择性的起源，并确定了杂环中的杂原子是区域控制的关键。
• Correction to Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol500762n

  日期：2014.4.18

  In the Supporting Information of this paper, the presence of solvents was observed in the spectra of 8, 12e, 12f, 15a, and 16c. Original products were found in our library, and the spectra were rerecorded and have been replaced for compounds 8, 12e,f, 15a, and 16c. The spectra for 2, 6, 9, 10, 11b,c, 12c,d, 13a,b, 14a,e,f, 15b,c–e, 16a,b, 17b–d, 18b, 20b–d, 21a,b, and 22a–d were found to be edited

  在本文的支持信息，在光谱中观察到溶剂的存在8，12E，12F，15A，和16c中。原产品在我们的图书馆中发现，与光谱重新记录，并已取代了化合物8，12E，˚F，15A，和16C。光谱为2，6，9，10，11B，Ç，12C，d，13A，b，发现编辑14a，e，f，15b，c－e，16a，b，17b－d，18b，20b－d，21a，b和22a－d可去除溶剂和杂质。原产物位于和纯化，然后将记录光谱和已被替换为所有上述化合物的不同之处为2，18B，和22B，d，将其重新合成并提供新的光谱。此外，对于16a，已找到原始FID文件并提供了正确的光谱。除以下所述外，产率仍保持先前报道的水平。在方案4中，化合物2（挥发性）被重新合成，发现产率为53％。在方案6中，化合物18b被重新合成，发现产率为62％。对于化合物18b，应添加注释：必须在110°C下48小时进行完全反应。在方案7中，化合物22b和22d