ethyl N-(2-iodo-5-methoxyphenyl)carbamate | 636567-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(2-iodo-5-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 636567-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₃
• 分子量: 321.115
• InChiKey: YNMYQYRNBDQSID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52 °C
• 沸点：
  310.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(2-iodo-5-methoxyphenyl)carbamate 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到5-甲氧基-3H-苯并噻唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed one-pot synthesis of benzothiazolones from 2-iodoanilines-derived carbamates and sodium sulfide

  摘要：

  A copper-catalyzed procedure was developed for assembling benzothiazolones from ethyl 2-iodophenylcarbamates and sodium sulfide. A number of functional groups, such as methoxy, acyl, amide, carboxylate, trifluoromethyl, fluoro, and chloro, were tolerated under these conditions, providing benzothiazolones in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.006
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-碘-5-甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到ethyl N-(2-iodo-5-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的邻碘苯胺的钯催化内部炔烃羰基化合成2-喹诺酮类化合物

  摘要：

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。

  DOI：

  10.1021/jo049149+

文献信息

• An expedient approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines via regioselective formation of the pyrrole nucleus over indoles
  作者：Manjusha V. Karkhelikar、Rajeev R. Jha、B. Sridhar、Pravin R. Likhar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c4cc02466d

  日期：——

  The regioselective synthesis of pyrrolo[3,2-c]quinolines from protected 2-alkynylanilines by Heck and intramolecular Michael addition has been described.

  从受保护的2-炔基苯胺经由 Heck 反应和分子内 Michael 加成合成吡咯并[3,2-c]喹啉的区域选择性合成已被描述。
• Electronically modified amine substituted alkynols for regio-selective synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Vijay V、Manjusha V. Karkhelikar、B. Sridhar、Nedaossadat Mirzadeh、Suresh Bhargava、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c5ob02033f

  日期：——

  efficient and simple approach has been developed for the regio-selective synthesis of iodo-substituted dihydrofurans from amine substituted alkynols. The resulting iodo-substituted dihydrofurans have been further diversified by C–C couplings and C–N coupling reactions to afford a diverse range of substituted dihydrofuran derivatives.

  已经开发了一种有效和简单的方法，用于从胺取代的炔醇区域选择性地合成碘取代的二氢呋喃。所得的碘取代的二氢呋喃已通过C-C偶联和C-N偶联反应进一步多样化，从而提供了多种取代的二氢呋喃衍生物。
• Convenient Indole Synthesis from 2-Iodoanilines and Terminal Alkynes by the Sequential Sonogashira Reaction and the Cyclization Reaction Promoted by Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)
  作者：Naoyuki Suzuki、Sakura Yasaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1170

  日期：——

  The sequential Sonogashira reaction and the cyclization reaction of various 2-iodoanilines and terminal alkynes in the presence of a palladium catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) gave the corresponding 2-substituted indoles in good yields.

  在钯催化剂和四丁基氟化铵(TBAF)存在下，各种2-碘苯胺与末端炔烃依次进行Sonogashira反应和环化反应，以良好产率得到了相应的2-取代吲哚。