(+/-)-5-epi-acetomycin | 510-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-epi-acetomycin
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-acetyl-3,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl] acetate
• CAS: 510-18-9；136520-27-9；136520-28-0；138750-96-6；138750-97-7；141660-81-3；141660-82-4；141660-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: OYMZTORLGBISLR-VCPWFBHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116℃ (methanol )
• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3,4-dimethyloxolan-2-one 在 吡啶 、 jones reagent 、 cesium fluoride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-5-epi-acetomycin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis op (±) acetomycin

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-Acetomycin (1) is described. The acyloxy group was successfully introduced from sterically hindered alpha-side onto the gamma-butyrolactone ring.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92712-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (±)-4-epi-acetomycin by the ester enolate carroll rearrangement
  作者：Antonio M. Echavarren、Javier de Mendoz、Pilar Prados、Amparo Zapata

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80185-9

  日期：1991.10

  The synthesis of (+-)-4-epi-acetomycin has been completed by the steroselective ester enolate (Carroll rearrangement of (E)-2-butenyl 2-methylacetoacetate, followed by ozonolysis and acetylation. The synthesis of (±)- acetomycin and its three diastereomers by a related route is also described.

  （+-）-4-epi-acetomycin的合成已通过立体选择性酯烯酸酯完成（（E）-2-丁烯基-2-甲基乙酰乙酸的卡洛尔重排，然后进行臭氧分解和乙酰化。还描述了其三个非对映异构体的相关路线。