1-iodo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene | 169330-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-(3-methylbut-3-enoxy)benzene
• CAS: 169330-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: OSAPAGUGRTWJCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene 在 盐酸 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-hydroxy-5-(2-iodophenoxy)-3-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  磺酰氰对烯烃的立体特异性氧氰化

  摘要：

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218743
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-3-丁烯 、 2-碘苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到1-iodo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Domino Mizoroki-Heck/分子间 C(sp3)-H 激活序列：形成 C(sp3)-C(sp3) 键的方法

  摘要：

  已开发出钯催化的多米诺 Mizoroki-Heck/分子间未活化 C(sp3)-H 烷基化反应。这种简单的钯纳米颗粒催化体系显示出良好的活性，并以中等至良好的产率提供二聚二氢苯并呋喃衍生物。此外，该反应为涉及 C(sp3)–C(sp3) 键形成过程的多米诺反应提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500116

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Palladium-Catalyzed Carbothiolation via Trapping of the σ-Alkyl Palladium Intermediate with RSTIPS
  作者：Yosuke Hosoya、Ikumi Kobayashi、Kota Mizoguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03046

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed carbothiolation via the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with a TIPS thioether is described. It was found that the use of Cs2CO3, (IPr)Pd(allyl)Cl, and a TIPS thioether was key to obtaining alkyl aryl and dialkyl sulfides in high yield through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate. The developed reaction is applicable to a wide range of substrates and thiols

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Carbocarbonation of Arynes: Expeditious Synthesis of <i>o</i>-Alkylated Arylacrylates and Stilbenes
  作者：Tuanli Yao、Jiazhe Hui、Tao Liu、Tao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02994

  日期：2021.4.16

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction involving olefin-tethered aryl iodides, arynes, and electrophilic alkenes has been developed for straightforward synthesis of o-alkylated arylacrylates and stilbenes through tandem intramolecular Heck cyclization/aryne dicarbofunctionalization.

  已经开发了涉及烯烃系链的芳基碘化物，芳烃和亲电烯烃的钯催化的多组分反应，用于通过串联的分子内Heck环化/芳烃二碳官能化直接合成邻烷基化的芳基丙烯酸酯和对苯二甲酸酯。
• Palladium(0)-Catalyzed Heck Reaction/CH Activation/Amination Sequence with Diaziridinone: A Facile Approach to Indolines
  作者：Huaiji Zheng、Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1002/anie.201405365

  日期：2014.10.13

  Indolines are important moieties present in various biologically significant molecules and have attracted considerable attention in synthetic chemistry. This paper describes a Heck reaction/CH activation/amination sequence for forming indolines using di‐tert‐butyldiaziridinone. The reaction process likely proceeds via a pallada(II)cycle, which is converted into an indoline by oxidative addition to

  二氢吲哚是存在于各种具有生物学意义的分子中的重要部分，在合成化学中引起了相当大的关注。本文描述了使用二叔丁基二氮丙啶酮形成二氢吲哚的 Heck 反应/C  H 活化/胺化序列。该反应过程可能通过钯（II）循环进行，该循环通过氧化加成到二氮丙啶酮和两个随后的 C  N 键形成转化为二氢吲哚。
• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Chemoselective Multicomponent Reaction of Olefin-Tethered Aryl Halides, Isocyanides, and Carboxylic Acids: Diversified Synthesis of Imides
  作者：Tuanli Yao、Bo Wang、Dan He、Xiaofei Zhang、Xiang Li、Ran Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02297

  日期：2020.9.4

  ligand-controlled chemoselective synthesis of imides has been achieved. An orthogonal set of conditions has been developed for multicomponent reaction of various olefin-tethered aryl iodides, isocyanides, and carboxylic acids. Alkylimides (“cyclization on” products) via arylimidation of tethered unactivated alkenes and aryl imides (“cyclization off” products) via direct imidation of aryl iodides were

  已经实现了钯的第一催化，配体控制的酰亚胺的化学选择性合成。已经开发出一套正交的条件，用于各种烯烃连接的芳基碘化物，异氰酸酯和羧酸的多组分反应。通过芳基碘化物的直接酰亚胺化，通过束缚的未活化烯烃的芳基酰亚胺（“环化”产物）和芳基酰亚胺（“环化”产物）的芳基化以良好或优异的收率获得了良好或优异的选择性。进行计算研究以深入了解所观察到的高化学选择性的起源。