N-butyryl-O-acetyl-L-tyrosine p-nitrophenyl ester | 474070-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyryl-O-acetyl-L-tyrosine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-(butanoylamino)propanoate
• CAS: 474070-52-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₇
• 分子量: 414.415
• InChiKey: GOWALUBLOFWKNH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyryl-O-acetyl-L-tyrosine p-nitrophenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [4-[(2S)-3-[4-[3-(3-aminopropylamino)propylamino]butylamino]-2-(butanoylamino)-3-oxopropyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glutamate receptor antagonist philanthotoxin-433 (PhTX-433) and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85463-6
• 作为产物：
  描述：

  O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-butyryl-O-acetyl-L-tyrosine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glutamate receptor antagonist philanthotoxin-433 (PhTX-433) and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85463-6

文献信息

• Highly Versatile Synthesis of Polyamines by Ns-strategy on a Novel Trityl Chloride Resin
  作者：Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan、Hideki Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2002-32976

  日期：——

  A solid-phase synthesis of polyamines on 4-alkoxytrityl chloride resin 5 is described. By alkylation of nitrobenzenesulfon­amide 8 with alkyl halide 7 prepared from the resin 5, spermine bound resin 10 was efficiently synthesized. Condensation of 10 and tyrosine derivative followed by deprotection and cleavage from the resin afforded highly pure philanthotoxin-343 (4).

  描述了一种在4-烷氧基三苯甲基氯化树脂5上进行聚胺的固相合成方法。通过用从树脂5制备的烷基卤化物7对硝基苯磺酰胺8进行烷基化，有效合成了结合了精胺的树脂10。将树脂10与酪氨酸衍生物进行缩合，随后去保护和从树脂上切割，获得了高纯度的慈善毒素-343 (4)。