3-(4-nitrophenyl)-5-(D-gluco-1,2,3,5-tetraacetoxy-4-hydroxypentyl)-1,2,4-oxadiazole | 1187735-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-(D-gluco-1,2,3,5-tetraacetoxy-4-hydroxypentyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1187735-29-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₁₂
• 分子量: 509.427
• InChiKey: AUXRYGGLZVOQSA-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  207.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-nitrobenzamidoxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-5-(D-gluco-1,2,3,5-tetraacetoxy-4-hydroxypentyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基螺旋杂环作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.080