(2R,5R)-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene | 159970-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
• 英文别名: methyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-5-oxo-6-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 159970-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: ZODHCXYHXBLION-CRAIPNDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(2R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Mark D.; Brewster, Andrew G.; Crapnell, Katherine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 223 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  A concise approach to functionalised, homochiral tetramic acids

  摘要：

  Dieckmann cyclisation of homochiral N-acyloxazolidines derived from serine gives good to excellent yields of alpha,alpha-disubstituted tetramic acid derivatives.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80117-7

文献信息

• Synthetic access to 3,4-disubstituted pyroglutamates from tetramate derivatives from serine, allo-threonine and cysteine
  作者：Halima Bagum、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130561

  日期：2019.10

  A route allowing the conversion of substituted tetramates to 3,4-disubstituted pyroglutamates, making use of Suzuki coupling on an enol mesylate, followed by reduction, is both general and fully stereoselective.

  利用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后被还原，允许取代的四酸酯转化为3，4-二取代的焦谷氨酸酯的途径是一般的和完全立体选择性的。
• A Short Synthesis of an Enantiopure Benzo[e]isoindolinone
  作者：Mark D. Andrews、Andrew G. Brewster、John Chuhan、Ashley J. Ibbett、Mark G. Moloney、Keith Prout、David Watkin

  DOI：10.1055/s-1997-1191

  日期：1997.3

  An enantiopure benzo[e]isoindolinone is available by a sequence involving the reaction of a phenyl substituted tetramic acid with two equivalents of a stabilised phosphorane Ph3P=CHCO2R (R = Et or t-Bu).

  苯并[e]异吲哚啉酮的对映体纯度是通过苯基取代的四元酸与两当量的稳定膦烷 Ph3P=CHCO2R （R = Et 或 t-Bu）反应得到的。