2-(buta-2,3-dienyloxy)benzaldehyde | 1043422-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(buta-2,3-dienyloxy)benzaldehyde
• CAS: 1043422-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JEAFNCOSZNSPDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(buta-2,3-dienyloxy)benzaldehyde 以 水 为溶剂， 以54%的产率得到4-methyl-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  系链长度控制的同系异戊烯基苯甲醛的不同反应性：苯醌与二甲苯的形成

  摘要：

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201404516
• 作为产物：
  描述：

  在 indium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(buta-2,3-dienyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水溶液中铟和锌介导的脱卤反应的丙二烯的制备方法

  摘要：

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jo2015104

文献信息

• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。
• Photocycloaddition of Arenes and Allenes
  作者：Ursula Streit、Frédéric Birbaum、Anna Quattropani、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo4002307

  日期：2013.7.19

  report on a new intramolecular para cycloaddition of arenes with allenes, yielding attractive rigid scaffolds bearing several reactive functionalities to build in further diversity. Bicyclo[2.2.2]octadiene-type products and benzoxepine acetals are formed in this reaction, in ratios and yields depending on the substitution pattern on the aromatic ring, the nature of the chromophore, and the tether. This unprecedented

  在这项工作中，我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成，产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架，以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛，其比例和产率取决于芳环上的取代方式，发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征：就取代基而言，它特别健壮，可以按比例放大而没有明显的效率损失，并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性，它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架，从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量，而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护，可以得到两个构象受限的非天然氨基酸，两个锚点的位置不同。
• Reactivity of sarcosine and 1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid towards salicylaldehyde-derived alkynes and allenes
  作者：Fernanda M. Ribeiro Laia、Clara S.B. Gomes、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.052

  日期：2013.11

  The reaction of sarcosine and 1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid with salicylaldehyde-derived alkynes and allenes opened the way to new chromeno[4,3-b]pyrrole and chromeno[2,3-b]pyrrole derivatives. Tetrahydro-chromeno[4,3-b]pyrroles were obtained from the reaction of these secondary amino acids with O-propargylsalicylaldehyde. Interestingly, sarcosine reacted with ethyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-ynoate

  肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸与水杨醛衍生的炔烃和丙二烯反应打开了通向新色烯并[4,3- b ]吡咯并色烯并[2,3- b ]吡咯衍生物。四氢色烯并[4,3- b从这些仲氨基酸与反应获得]吡咯ö -propargylsalicylaldehyde。有趣的是，肌氨酸用乙酸乙酯反应4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-炔酸甲酯，得到单环吡咯从初始形成的1,3-偶极环加成的重排得到。4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-炔酸甲酯与1,3-噻唑烷-4-羧酸在立体选择性方式得到预期色烯并吡咯并脱羧缩合[1,2 Ç]噻唑，其结构是由明确的X射线晶体学确定。然而，1 ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]距离吡喃环的开口得到的噻唑也被分离。与反应ö -丁-2,3-二烯基水杨醛，得到3-亚甲基hexahydrochromeno [4,3- b ]吡咯。ø -Allenyl水杨醛与肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸反应
• Photochemistry of Allenyl Salicylaldehydes
  作者：Frédéric Birbaum、Antonia Neels、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ol800806a

  日期：2008.8.7

  aldehydes containing allene side chains is a versatile reaction as it provides a rapid and efficient access to original complex structures such as 1,3,4-tetrahydro-1,4-epoxy-5-alkylidene-2-benzoxepines 2 and substituted 2-oxa-tricyclo[5.2.2.0] (1,5)undeca-4,8,10-triene-9-carbaldehydes 3. Novel polycyclic structures are characterized, and optimized strategies for the synthesis of the substrates 1 are

  含有烯丙基侧链的芳基醛的分子内光环加成反应是一种多用途反应，因为它可以快速有效地访问原始的复杂结构，例如1,3,4-四氢-1,4-环氧-5-亚烷基-2-苯并庚二酮2和取代的2-oxa-tricyclo [5.2.2.0]（1,5）undeca-4,8,10-triene-9-carbaldehydes 3.表征了新型多环结构，并描述了合成底物1的优化策略。
• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。