2,3'-anhydro-1-(β-D-xylofuranosyl)uracil | 24514-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3'-anhydro-1-(β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: O²,3'-Cyclouridin；(1R,9R,10R,12R)-12-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 24514-51-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: OZDQBSFRQCFFOV-CCXZUQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(β-D-xylofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2,3'-anhydro-2'-O-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  O3'标记的尿嘧啶核苷的立体定义合成。3'-[（（17）O] -2'-叠氮基2'-脱氧尿苷5'-二磷酸作为核糖核苷酸还原酶失活机理的探针。

  摘要：

  2'-[（（16）O] -O-苯甲酰基-[（17）O] -5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），3'-环尿苷衍生物的热解得到更稳定的3 '-[（（17）O] -O-苯甲酰基-[（16）O] -5）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），2'-环尿苷异构体，将其转化为3'-[ （17）O] -2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷通过叠氮化锂的脱保护和C2'处的亲核开环。通过用三（四丁基铵）焦磷酸氢亲核取代5'-O-甲苯磺酰基制备5'-二磷酸。模型反应产生（16）O和（18）O同位素异构体，O（2），2'-环核苷的碱促进水解产生立体定义的3'-[（（18）O] -1-（β-D）通道-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。2'-azido-2'使核糖核苷二磷酸还原酶失活

  DOI：

  10.1021/jo010899i

文献信息

• Nucleosides. CXLIV. Some reactions of 2'-O-triflyl-2,3'-anhydroxylosyluracil with nucleophilic reagents. Synthesis of 2'-chloro-2',3'-dideoxyuridinene. Studies directed toward the synthesis of 2'-deoxy-2'-substituted arabino nucleosides.
  作者：KRZYSZTOF W. PANKIEWICZ、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.35.4498

  日期：——

  Treatment of 2, 3 '-anhydro-1- (5-Ο-acetyl-2-Ο-triflyl-β-D-xylofuranosyl) uracil with LiCl in hexamethylphosphoric triamide afforded the 2 '- “up” chloride of the anhydronucleoside, i.e., the 2'-triflate group was directly displaced by the chloride nucleophile. All attempts to hydrolyze the 2, 3'-anhydro linkage resulted in the formation of 2'-chloro-2', 3'-didehydro-dideoxynucleoside.

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。
• Mass spectrometry of cyclonucleosides
  作者：James A. McCloskey、Sei Tsuboyama

  DOI：10.1021/jo00967a002

  日期：1972.1
• PANKIEWICZ, KRZYSTOF W.;WATANABE, KYOICHI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4498-4502
  作者：PANKIEWICZ, KRZYSTOF W.、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——