ethyl (2S)-2-butyl-2-ethyl-3-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyloxy]-3-butenoate | 339991-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S)-2-butyl-2-ethyl-3-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyloxy]-3-butenoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-ethyl-2-[1-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]oxyethenyl]hexanoate
• CAS: 339991-56-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: HQVAJSDRMXIGQA-BQFCYCMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-butyl-2-ethyl-3-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyloxy]-3-butenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到ethyl (S)-2-butyl-2-ethylacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids Using (S,S)-Cyclohexane-1,2-diol as a Chiral Auxiliary

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl 2-methyl- and/or 2-ethylacetoacetates using the (S,S)cyclohexane-1,2-diol as an acetal chiral auxiliary afforded enol ethers (2a-f and 5a-f) of 92 - > 95% de in 31-70% yields. Removal of the cyclohexane-l,2-diol with BF3-OEt2 afforded beta -keto esters (3 and 6) bearing a chiral quaternary carbon. The beta -keto esters could be easily converted into optically active alpha -methylated and/or alpha -ethylated alpha,alpha -disubstituted amino acids (12 and 13) in 21-99% yields using Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo001423m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (2S)-2-butyl-2-ethyl-3-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyloxy]-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids Using (S,S)-Cyclohexane-1,2-diol as a Chiral Auxiliary

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl 2-methyl- and/or 2-ethylacetoacetates using the (S,S)cyclohexane-1,2-diol as an acetal chiral auxiliary afforded enol ethers (2a-f and 5a-f) of 92 - > 95% de in 31-70% yields. Removal of the cyclohexane-l,2-diol with BF3-OEt2 afforded beta -keto esters (3 and 6) bearing a chiral quaternary carbon. The beta -keto esters could be easily converted into optically active alpha -methylated and/or alpha -ethylated alpha,alpha -disubstituted amino acids (12 and 13) in 21-99% yields using Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo001423m