Methyl 3-methyl-2-(2-methylphenyl)benzoate | 1433988-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-methyl-2-(2-methylphenyl)benzoate
• CAS: 1433988-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GREJUUXHQUTZIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-methyl-2-(2-methylphenyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 trimethylsulfonium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-butylfluoreno[4,5-cde]azepine-4,8,10(9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一类缺电子单元：芴酮亚胺及其吸电子基团官能化衍生物

  摘要：

  本研究描述了一系列强缺电子受体单元的开发，即芴酮酰亚胺 ( FOI ) 及其衍生物，它们通过各种吸电子基团功能化，通过芴酮单元与酰亚胺基团的功能化而开发，然后在桥头苄基位置连接的吸电子基团的系统变化。

  DOI：

  10.1039/d2cc04922h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl 3-methyl-2-(2-methylphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Biaryl Carboxylic Acids as Proton Shuttles for the Selective Functionalization of Indole C–H Bonds

  摘要：

  A survey of diversely substituted 2-arylbenzoic acids were synthesized and tested for use as proton shuttle in the direct arylation of indoles with bromobenzenes. It was found that 3-ethoxy-2-phenylbenzoic acid gives superior yield and selectivity for this class of substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00417

文献信息

• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。
• Enantioselective Carbon-Carbon Bond Cleavage for Biaryl Atropisomers Synthesis
  作者：Ruixian Deng、Junwei Xi、Qigang Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.04.008

  日期：2019.7

  Development of new synthetic strategies for enantioselective carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation is one of the pillars of modern organic chemistry. Whereas significant advances have been achieved in center chirality construction, catalytically asymmetric construction of axial chirality is still under development. Moreover, axially chiral molecules constructed through carbon-carbon and carbon-heteroatom

  对映选择性碳-碳和碳-杂原子键形成的新合成策略的开发是现代有机化学的支柱之一。尽管在中心手性结构上已经取得了重大进展，但是轴向手性的催化不对称结构仍在开发中。而且，通过碳-碳和碳-杂原子键裂解构建的轴向手性分子受到极大限制。在这里，我们报告通过钯催化的9-芳基-9 H的化学选择性碳-碳裂解不对称合成联芳基阻转异构体-芴-9-醇。该反应证明了广泛的底物范围并且以高收率和对映选择性产生了阻转异构体。基质中联芳基骨架的两个邻位取代基之间的空间排斥所产生的扭转应变极大地加速了开环反应性。高对映体控制取决于新的基于TADDOL的亚磷酰胺作为配体的发展。这些发现为通过不对称碳-碳裂解的新型合成方法的开发建立了一个新平台。
• 酰亚胺化芴酮衍生物及其中间体、制备方法和应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113831289A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明涉及有机合成和有机电子领域，尤其涉及酰亚胺化芴酮衍生物及其中间体、制备方法和应用，所述酰亚胺化芴酮衍生物的结构通式如结构式（Ⅰ）或（Ⅱ）所示：。本发明中的酰亚胺化芴酮衍生物是在芴酮结构中引入酰亚胺和吸电子基团进行修饰，因此使得整个分子结构形成强缺电子结构单元。从而能够与富电子的给体结构单元通过共价键连接构筑D‑A型的π共轭体系，有效地促进分子内的电荷转移，调节分子的前线轨道能级，从而能够在有机半导体领域具有巨大的应用潜力。
• Imide‐Functionalized Fluorenone and Its Cyanated Derivative Based n‐Type Polymers: Synthesis, Structure–Property Correlations, and Thin‐Film Transistor Performance
  作者：Zhicai Chen、Jianfeng Li、Junwei Wang、Kun Yang、Jianqi Zhang、Yimei Wang、Kui Feng、Bolin Li、Zhixiang Wei、Xugang Guo

  DOI：10.1002/anie.202205315

  日期：2022.8.8

  Imide-functionalization of fluorenone and its cyanated derivative afforded new acceptors FOI and FCNI, respectively, featuring excellent solubility, high planarity, and low-lying LUMO, which enabled the resulting polymers with unique n-type transport character in organic thin-film transistors. The design strategy and synthetic routes to FOI and FCNI are highly informative for the further development

  芴酮及其氰化衍生物的酰亚胺官能化分别提供了新的受体FOI和FCNI，具有优异的溶解性、高平面度和低位 LUMO，这使得所得聚合物在有机薄膜晶体管中具有独特的 n 型传输特性。FOI和FCNI的设计策略和合成路线为进一步开发用于 n 型有机半导体的缺电子构件提供了丰富的信息。