methyl 4-iodo-5-phenyl-1-(4-tolylsulfonyl)-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate | 216988-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-iodo-5-phenyl-1-(4-tolylsulfonyl)-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 216988-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₈INO₄S
• 分子量: 483.327
• InChiKey: AYWSBHDLZXPVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.208±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.679±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-iodo-5-phenyl-1-(4-tolylsulfonyl)-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 4-iodo-5-phenylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An approach to 2,3-dihydropyrroles and β-iodopyrroles based on 5-endo-dig cyclisations

  摘要：

  研究发现，在含有碳酸钾的乙腈中接触过量碘后，一系列具有代表性的均丙炔基磺酰胺 19 和 22b 会发生顺利的 5-endo-dig 环化反应。生成的 4-碘-2,3-二氢吡咯 23 很容易与两当量的 DBU 在 DMF 中于 20°C 发生反应，通过消除甲苯对亚硫酸生成相应的 δ-碘吡咯 24 和 26，收率极高。使用少于两个当量的碱会导致一些碘损失。碘-2,3-二氢吡咯 23 可用于钯催化的偶联反应，在温和的条件下有效地生成 Sonogashira 产物 29 即是证明。

  DOI：

  10.1039/b110751h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-iodo-5-phenyl-1-(4-tolylsulfonyl)-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An approach to 2,3-dihydropyrroles and β-iodopyrroles based on 5-endo-dig cyclisations

  摘要：

  研究发现，在含有碳酸钾的乙腈中接触过量碘后，一系列具有代表性的均丙炔基磺酰胺 19 和 22b 会发生顺利的 5-endo-dig 环化反应。生成的 4-碘-2,3-二氢吡咯 23 很容易与两当量的 DBU 在 DMF 中于 20°C 发生反应，通过消除甲苯对亚硫酸生成相应的 δ-碘吡咯 24 和 26，收率极高。使用少于两个当量的碱会导致一些碘损失。碘-2,3-二氢吡咯 23 可用于钯催化的偶联反应，在温和的条件下有效地生成 Sonogashira 产物 29 即是证明。

  DOI：

  10.1039/b110751h

文献信息

• 5-endo-dig Cyclisations of homopropargylic sulfonamides: a new route to 2,3-dihydropyrroles and β-iodopyrroles
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1039/a806386i

  日期：——

  5-endo-dig Iodocyclisations of the homopropargylic sulfonamides 12a–c and 13 give excellent yields of the iododihydropyrroles 14a–d and thence the β-iodopyrroles 15a–d, following base-catalysed elimination of sulfinic acid.

  5-endo-dig 同丙炔基磺酰胺 12aâc 和 13 的碘环化反应，在碱催化消除亚硫酸后，可以得到产率极高的碘二氢吡咯 14aâd，进而得到δ-碘吡咯 15aâd。