cis-3-carbomethoxy-6-oxabicyclo(3.1.0)hexane | 86941-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-3-carbomethoxy-6-oxabicyclo(3.1.0)hexane
• 英文别名: cis-3-carbomethoxy-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane；methyl endo-3,4-epoxycyclopentanecarboxylate；methyl (1R,3s,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate；methyl (1R,3r,5S)-6-oxabicyclo-[3.1.0]hexane-3-carboxylate；methyl (1RS,3RS,5SR)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 86941-00-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: VQWDWFRQNVCVBK-FPFOFBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P210,P264,P280,P370+P378,P391,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362,P403+P235
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H315,H319,H410,H227,H372
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-carbomethoxy-6-oxabicyclo(3.1.0)hexane 、 腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3R,4R)-3-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,3S,4S)-3-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic 3′-deoxyadenosine-based highly potent bisubstrate-analog inhibitor of basophilic protein kinases

  摘要：

  Carbocyclic analogs of 3'-deoxyadenosine were synthesized as racemates and the resulting stereoisomers were separated by chromatography on a chiral column. The conjugation of obtained compounds with hexa-(D-arginine) via 6-aminohexanoic acid linker led to a highly potent inhibitor of several basophilic protein kinases with some selectivity towards cAMP-dependent protein kinase. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.016
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 cis-3-carbomethoxy-6-oxabicyclo(3.1.0)hexane
  参考文献：
  名称：

  (+/-)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成，一种制备碳环 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷的关键中间体

  摘要：

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021133

文献信息

• DIURETICS
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20100029678A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A compound having the structure wherein X is selected from the group consisting of: a bond, —NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating, hypertension.

  具有以下结构的化合物： 其中 X 是从以下组中选择： 一个键，—NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —， 或其药物可接受的盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。
• [EN] NITROOXY CYCLOALKANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NITROOXY CYCLOALCANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010062415A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A compound having the structure wherein Y is selected from the group consisting of –C(O)OR2, -C(O)NHR8, -C(CH2)1-2OR3, OH, and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  一种具有以下结构的化合物，其中Y选择自- C（O）OR2，- C（O）NHR8，- C（CH2）1-2OR3，OH等组成的群体，或其药用盐，并使用这些化合物治疗高血压的方法。
• Novel Synthesis of (+/−)-<i>cis</i>-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol, a Key Intermediate in the Preparation of Carbocyclic 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxy Nucleosides
  作者：Mark H. Norman、Merrick R. Almond、Barbara E. Reitter、S. George Rahim

  DOI：10.1080/00397919208021133

  日期：1992.12

  Abstract Novel synthetic routes directed toward the preparation of (+/−)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol are described. The routes investigated involve azide openings of chiral and non-chiral cyclopentyl epoxides.

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。
• Synthesis and conformational aspects of cis- and trans-3-carbomethoxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  作者：Kathryn E. Lizotte、Paul E. Marecki、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jo00168a057

  日期：1983.10
• An asymmetric synthesis of (−)-carbovir
  作者：Masatoshi Asami、Jun Takahashi、Seiichi Inoue

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80072-3

  日期：1994.9

  Enantioselective deprotonation of trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-1,2-epoxycyclopentane (trans-4) by a chiral lithium amide, lithium (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidide (1), afforded (1S,4S)-trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-cyclopenten-1-ol (trans-7) in 83 %ee. Alcohol trans-7 was easily transformed to (-)-carbovir, an anti-HIV carbocyclic nucleoside.