Tetracyclo[10.8.0.04,9.014,19]icosa-1(20),4,6,8,12,14,16,18-octaen-2,10-diyne | 125903-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Tetracyclo[10.8.0.04,9.014,19]icosa-1(20),4,6,8,12,14,16,18-octaen-2,10-diyne
• CAS: 125903-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₀
• 分子量: 250.299
• InChiKey: JRNSDBJHZFHONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetracyclo[10.8.0.04,9.014,19]icosa-1(20),4,6,8,12,14,16,18-octaen-2,10-diyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Benzotetraphenylene
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. Part 14. Synthesis of benzo-fused tetraphenylenes and crystal structure of a 4:1 clathrate inclusion compound of dibenzo[b,h]tetraphenylene with p-xylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a043
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 Tetracyclo[10.8.0.04,9.014,19]icosa-1(20),4,6,8,12,14,16,18-octaen-2,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. Part 14. Synthesis of benzo-fused tetraphenylenes and crystal structure of a 4:1 clathrate inclusion compound of dibenzo[b,h]tetraphenylene with p-xylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a043

文献信息

• Substituted 5,6,11,12-Tetradehydrodibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]cyclooctenes: Syntheses, Properties, and DFT Studies of Substituted Sondheimer–Wong Diynes
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Kenta Shinohara、Takamoto Morita、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo502248p

  日期：2014.12.5

  Highly strained cyclic acetylenes 5,6,11,12-tetradehydrodibenzo[a,e]cyclooctenes (Sondheimer–Wong diynes) having various substituents on their benzene rings were synthesized successfully by one-pot treatment of the corresponding formyl sulfones with diethyl chlorophosphate/lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) and then lithium diisopropylamide (LDA). When mixtures of two types of formyl sulfones bearing

  高应变环乙炔5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e在苯环上具有各种取代基的]环辛烯（Sondheimer-Wong diynes）是通过用氯代磷酸二乙酯/六甲基二硅化锂（LiHMDS）然后二异丙基氨基化锂（LDA）一锅法处理相应的甲砜而成功合成的。当将带有不同取代基的两种类型的甲砜混合物进行此操作时，不对称取代的Sondheimer-Wong diynes可以通过逐步分离杂化的乙烯基砜中间体，然后用LDA处理来逐步合成。记录了取代的Sondheimer-Wong diynes的UV-vis吸收光谱和循环伏安图。通过其点击反应以及亲核和亲电加成，研究了取代基对二炔的电子效应。
• One-Shot Double Amination of Sondheimer–Wong Diynes: Synthesis of Photoluminescent Dinaphthopentalenes
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Kenta Shinohara、Takanori Nishida、Kan Wakamatsu、Motoyuki Uejima、Tohru Sato、Kazuyoshi Tanaka、Norihiko Machida、Haruo Akashi、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01293

  日期：2015.6.19

  Photoluminescent diamino-substituted dinaphthopentalenes were synthesized successfully by the treatment of in situ prepared dinaphthocyclooctadiyne with lithium amide. This reaction involves a series of transformations including the nucleophilic addition of the lithium amide to a triple bond of the cyclooctadiyne moiety, transannulation, protonation of the resulting pentalene anion, and the nucleophilic substitution of the pentalene core with the lithium amide. In this procedure, a novel double amination step plays a key role. When the diamino-substituted dinaphthopentalenes were irradiated with UV light in toluene, fluorescence was observed at around 580 nm (Phi(F) < 0.03).