(R)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(m-bromophenyl)propanoate | 1146217-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(m-bromophenyl)propanoate
• 英文别名: diethyl (R)-2-[(3-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]malonate
• CAS: 1146217-36-8
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₄
• 分子量: 444.325
• InChiKey: PFNROFWPCZRRBG-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  559.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 diethyl 2-(3-bromobenzylidene)malonate 在 五氟苯酚 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 、 copper(l) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  机械化学铜催化不对称Michael型Friedel-Crafts与丙二酸亚芳基酯对吲哚的烷基化

  摘要：

  开发了机械化学形式的吲哚与丙二烯基丙二酸酯的不对称Michael型Friedel-Crafts烷基化反应。反应在环境气氛下使用手性双（恶唑啉）铜催化剂在混合机中进行。在这些反应条件下，经过短时间的研磨，合成了19种3取代的吲哚衍生物，收率好至极好（高达98％），对映选择性（高达91：9 er）。

  DOI：

  10.1002/chem.201901826

文献信息

• Synthesis of New C2- Symmetric Fluoren-9-ylidene Malonate Derived Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jing Li、Hong-Liang Chen、Lei Liu、Bin Fu

  DOI：10.3390/molecules15128582

  日期：——

  series of new C(2)-symmetric fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) ligands were synthesized from fluoren-9-ylidene malonate and enantiomerically pure amino alcohols via a convenient route. Their asymmetric catalytic properties in the Friedel-Crafts reactions of indoles with arylidene malonates were evaluated, and the Cu(OTf)2 complex of a fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) bearing

  一系列新的 C(2)-对称芴 9-ylidene 丙二酸酯派生的 bis(oxazoline) 配体是通过方便的路线从芴 9-ylidene 丙二酸酯和对映体纯氨基醇合成的。评估了它们在吲哚与亚芳基丙二酸酯的 Friedel-Crafts 反应中的不对称催化性能，并且带有苯基的芴-9-亚基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）的 Cu(OTf)2 络合物显示出中等至良好的对映选择性。高达 88% ee）。
• Synthesis of heteroarylidene malonate derived bis(thiazolines) and their application in the catalyzed Friedel–Crafts reaction
  作者：Lei Liu、Jing Li、Mingan Wang、Fengpei Du、Zhaohai Qin、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.003

  日期：2011.3

  A series of novel heteroarylidene malonate derived bis(thiazoline) ligands 1 and 2 were synthesized and applied to a Friedel-Crafts reaction between indole and alkylidene malonate. The Cu(OTf)(2) complex of ligand 2b bearing a benzyl group afforded moderate to excellent enantioselectivity for the adducts (up to >99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.