2-thiocyanoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 358750-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-thiocyanoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-thiocyanatoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 358750-81-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₀S
• 分子量: 433.436
• InChiKey: UISJTLNDQMIVHV-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-thioethyl-α-D-mannose)-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1.5.1 1H-pyrrol-1-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  用于表面上配体识别的双功能自旋标签。

  摘要：

  原位监测生物分子识别，尤其是在表面，仍然是一项重大的技术挑战。用氮氧化物自旋标记的生物分子的电子顺磁共振（EPR）可以提供对这些过程的独特敏感和选择性见解，但是需要新的自旋标记策略。报道了具有两个具有正交反应性的连接点的溴丙烯醛自旋标记（BASL）的合成和研究。甘露糖和生物素配体通过自旋标记偶联到羧基官能化的金纳米颗粒水溶液的第一个例子。获得自旋标记的配体在溶液中游离并附着在纳米颗粒上的EPR光谱。标记被甘露糖结合凝集素，Con A和生物素结合蛋白抗生物素蛋白过氧化物酶识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201703929
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-mannopyranoside trichloroacetimidate 在 二苯并-18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-thiocyanoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精的合成，通过乙二醇间隔臂全 O-糖基化

  摘要：

  本研究描述了基于环糊精的 O-δ-甘露糖苷、O-δ-半乳糖苷和 O-δ-半乳糖呋喃糖苷簇的合成，这些簇的核心通过乙烯、乙烯氧基乙烯和乙烯-（二氧乙烯）-乙烯间隔臂连接了七个糖残基。合成过程包括在二甲基甲酰胺中使用碳酸铯进行亲核置换反应，对氧乙烯臂进行糖基化，并将 O-糖苷连接到庚基（6-脱氧-6-碘）-δ-环糊精衍生物上。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14574