(2S,6R,8S)-6-((R)-1-Benzyloxy-propyl)-2-hydroxy-2,8-dimethyl-3-oxo-decanoic acid ethyl ester | 873000-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R,8S)-6-((R)-1-Benzyloxy-propyl)-2-hydroxy-2,8-dimethyl-3-oxo-decanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,6R,8S)-2-hydroxy-2,8-dimethyl-3-oxo-6-[(1R)-1-phenylmethoxypropyl]decanoate
• CAS: 873000-86-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: VTTNETHSMSFLGX-WTMJVXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,8S)-6-((R)-1-Benzyloxy-propyl)-2-hydroxy-2,8-dimethyl-3-oxo-decanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2-[(2R,5R,6R)-6-Ethyl-2-hydroxy-5-((S)-2-methyl-butyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-Methylproline 片段的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918924
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,5S)-5-methylhept-2-enoate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (2S,6R,8S)-6-((R)-1-Benzyloxy-propyl)-2-hydroxy-2,8-dimethyl-3-oxo-decanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-Methylproline 片段的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918924