N-Phenylacetyl-S-benzyl-D,L-penicillamine | 80190-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phenylacetyl-S-benzyl-D,L-penicillamine
• 英文别名: S-benzyl-N-phenylacetyl-DL-penicillamine；S-Benzyl-N-phenylacetyl-DL-penicillamin；3-benzylsulfanyl-3-methyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 80190-87-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: WWQTVGNGHXHITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  593.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylacetyl-S-benzyl-D,L-penicillamine 在 盐酸 、 penicillin amidohydrolase 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 S-benzyl-D-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  Resolution of S-benzyl-DL-penicillamine with penicillin amidohydrolase

  摘要：

  通过青霉素酰胺水解酶（E.C.3.5.1.11）的作用，将混合的m-苯乙酰-S-苄基青霉素氨基甲酸分离为光学异构体，产率高，光学纯度高。

  DOI：

  10.1135/cccc19812263
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-D,L-penicillamine 、 苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-Phenylacetyl-S-benzyl-D,L-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  Resolution of S-benzyl-DL-penicillamine with penicillin amidohydrolase

  摘要：

  通过青霉素酰胺水解酶（E.C.3.5.1.11）的作用，将混合的m-苯乙酰-S-苄基青霉素氨基甲酸分离为光学异构体，产率高，光学纯度高。

  DOI：

  10.1135/cccc19812263

文献信息

• Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 771,778
  作者：Behrens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• SIMEK, P.;BARTH, T.;JOST, K.;BARTA, M.;VOJTISEK, V.;CULIK, K.
  作者：SIMEK, P.、BARTH, T.、JOST, K.、BARTA, M.、VOJTISEK, V.、CULIK, K.

  DOI：——

  日期：——